(2S,4S)-2-[4-(Allyloxycarbonylamino-methyl)-phenylsulfanylmethyl]-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 262846-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[4-(Allyloxycarbonylamino-methyl)-phenylsulfanylmethyl]-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 262846-26-4
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₄S₂
• 分子量: 664.89
• InChiKey: TZGACVWVMRPTII-GIWKVKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[4-(Allyloxycarbonylamino-methyl)-phenylsulfanylmethyl]-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[[4-(aminomethyl)phenyl]sulfanylmethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[4-(Allyloxycarbonylamino-methyl)-phenylsulfanylmethyl]-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5