tert-butyl 4-<1-cyclopropyl-2-<(3,3-dimethylcarbazoyl)methyl>-5-fluoro-6-benzimidazolyl>-1-piperazinecarboxylate | 137858-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-<1-cyclopropyl-2-<(3,3-dimethylcarbazoyl)methyl>-5-fluoro-6-benzimidazolyl>-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-cyclopropyl-2-[2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-2-oxoethyl]-6-fluorobenzimidazol-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 137858-53-8
• 化学式: C₂₃H₃₃FN₆O₃
• 分子量: 460.552
• InChiKey: UWSAMDRPWYVESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<1-cyclopropyl-2-<(3,3-dimethylcarbazoyl)methyl>-5-fluoro-6-benzimidazolyl>-1-piperazinecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-cyclopropyl-2-(dimethylamino)-8-fluoro-7-(1-piperazinyl)pyrimido[1,6-a]benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl 4-[2-[[(hydrazino)carbonyl]methyl]-1-cyclopropyl-5-fluoro-6-benzimidazolyl]-1-piperazine-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 tert-butyl 4-<1-cyclopropyl-2-<(3,3-dimethylcarbazoyl)methyl>-5-fluoro-6-benzimidazolyl>-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01