tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-1,2,3,5-tetrahydro-2-(dimethylamino)-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]-1-piperazine-carboxylate | 137858-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-1,2,3,5-tetrahydro-2-(dimethylamino)-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]-1-piperazine-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-2-(dimethylamino)-8-fluoro-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 137858-54-9
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₆O₄
• 分子量: 486.546
• InChiKey: PXRKMQWPAUXONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-1,2,3,5-tetrahydro-2-(dimethylamino)-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]-1-piperazine-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-cyclopropyl-2-(dimethylamino)-8-fluoro-7-(1-piperazinyl)pyrimido[1,6-a]benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-<1-cyclopropyl-2-<(3,3-dimethylcarbazoyl)methyl>-5-fluoro-6-benzimidazolyl>-1-piperazinecarboxylate 、 N,N'-羰基二咪唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-1,2,3,5-tetrahydro-2-(dimethylamino)-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]-1-piperazine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283248A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to novel substituted pyrimidobenzimidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The products have an inhibitory action on the DNA-gyrase activity in bacteria. They can accordingly be used for the prevention or control of bacterial infections.

  本发明涉及新颖的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式如下所示：其中取代基如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。这些产物对细菌的DNA-酶酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。
• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01