4-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 99971-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: 4-bromo-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；4-Brom-naphtho[1,8-bc]furan-2-on；6-Bromo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaen-3-one
• CAS: 99971-54-7
• 化学式: C₁₁H₅BrO₂
• 分子量: 249.063
• InChiKey: RCLQWIKIWOMVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 alkalies 作用下， 生成 3-bromo-8-hydroxy-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  模具合成von（±）-Eleutherol。Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa（Mill。）Urb。七

  摘要：

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurdeüberverschiedene Zwischenstufen dieEleutherolsäure（4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-（2））synthetisiert，必须在外消旋体中缩合乙醛。Eleutherolüberfuhren说谎。合成紫外线产品-红外和红外-色氨酸Eustherther aus den Knollen von Eleutherine bulbosa（Mill。）Urb。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390611
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以39%的产率得到4-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317