4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol | 51724-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
• 英文别名: [1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl] acetate
• CAS: 51724-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: WEHIORATMYHBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 盐酸 作用下， 生成 Reframolin
  参考文献：
  名称：

  Hoshino,O. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 、 lead(IV) tetraacetate 生成 4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoshino,O. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIII. Reactions of (.+-.)-7-acetoxy-7-methoxy-1-(3,4-dimethoxy- or 3,4-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6-oxo-.DELTA.4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline (o-quinol acetate).
  作者：OSAMU HOSHINO、MINORU OHTANI、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4873

  日期：——

  (±)-4-Acetoxy-1-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (3) (R=Me) were proved to be formed by thermal isomerization of o-quinol acetates (2). Reaction of 2 with organic acids gave the (±)-1, 4-trans-and cis-4-acyloxy-1-benzyl derivatives [3 (R=Me, Et, n-C5H11, and tert-Bu)]. With hydrohalic acids, 2 afforded (±)-1-benzyl-5-halogeno-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines [6 (X=Cl, Br)]. Stereochemical aspects of the reactions are discussed.

  (±)-4-乙酰氧基-1-苄基-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（3）（R=Me）被证明是通过邻喹啉乙酸酯（2）的热异构化形成的。2 与有机酸反应生成了 (±)-1、4-反式和顺式-4-乙酰氧基-1-苄基衍生物 [3（R=Me、Et、n-C5H11 和叔丁基）]。在氢卤酸的作用下，2 得到了(±)-1-苄基-5-卤代-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉[6（X=Cl，Br）]。讨论了反应的立体化学方面。