4,7-bis((triphenylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1558739-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis((triphenylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1558739-47-1
• 化学式: C₄₆H₃₂N₂SSi₂
• 分子量: 701.01
• InChiKey: AIEJJWZSAQRMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  727.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis((triphenylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扭曲的pyr融合的氮杂双氮杂环丁烷。

  摘要：

  报道了一种在-稠合的氮杂双胺中引入扭曲的方法。取决于甲硅烷基的体积和刚性，沿着纵向共轭主链诱发在4度和24度之间振荡的不同尺寸的扭转角。

  DOI：

  10.1039/c3cc48742c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 三苯基硅乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4,7-bis((triphenylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  扭曲的pyr融合的氮杂双氮杂环丁烷。

  摘要：

  报道了一种在-稠合的氮杂双胺中引入扭曲的方法。取决于甲硅烷基的体积和刚性，沿着纵向共轭主链诱发在4度和24度之间振荡的不同尺寸的扭转角。

  DOI：

  10.1039/c3cc48742c

文献信息

• Synthesis and characterization of dumbbell-like BTD-based derivatives to engineer organic building blocks in solid-state
  作者：Ana Jiménez-Urias、Alejandra Zaavik Lugo-Aranda、Montserrat Miranda-Olvera、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Rafael Arcos-Ramos、María del Pilar Carreón-Castro

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.106

  日期：2018.2

  Four BTD-derivatives 4, 5, 7 and 8 were synthesized and characterized by using solution NMR, FFIR and HRMS. In this study, BTD-central cores were supported on trityl type fragments in order to evaluate the influence of these groups prone to aggregation through interdigitation in the consolidation of ordered solids. Structural variation, between compounds 4-5 and 7-8, was selected by introducing aromatic phenyl rings at positions C-4 and C-7 of the BTD central core in order to increase the stackable surface. Crystals of compounds 4 and 5 were obtained and solved in the C2/c and P2(1)/c space groups, respectively. Both crystalline arrays are dominated by C-H center dot center dot center dot pi and pi-stacking interactions, desirable features for the bottom-up construction of highly polarizable organic crystals. The featured compounds with a dumbbell like structure could be useful as scaffolds for self-assembled crystalline materials such as solid organic semiconductors. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.