threo-2-methoxy-1,2-diphenylethyl methyl sulphone | 102102-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-methoxy-1,2-diphenylethyl methyl sulphone
• 英文别名: [(1R,2R)-1-methoxy-2-methylsulfonyl-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 102102-63-6；102102-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: BRRCFWVGJAGJMG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  threo-1-methoxy-2-methylthio-1,2-diphenylethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 threo-2-methoxy-1,2-diphenylethyl methyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的立体化学：部分。17种β-氟化和β-氧化乙烷的赤硫和苏硫代衍生物的构象分析

  摘要：

  报道了1,2-二甲基和1,2-二苯基乙烷（赤和苏）的2-氟，2-羟基和2-甲氧基硫代衍生物（硫醚，亚砜，砜和sulph盐）的合成和构象分析。硫醚中的立体效应和sulph盐中的静电相互作用是决定稳定性旋转异构体的主要因素。这些因素之间的平衡控制了亚砜和砜中的构象平衡。提出了π-芳族电子或未共享的β-杂原子电子与硫原子之间的电子相互作用，以解释由碳骨架或亚砜基硫的相对构型引起的旋转异构体种群的巨大差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96637-2

文献信息

• Reactions of β-b-halosulphones with bases and silver salts: the sulphonyl group as a weak anchimeric assistant
  作者：J.C. Carretero、J.L. Garcia Ruano、M.C. Martinez、J.H. Rodriquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90317-5

  日期：1987.1

  and -1,2-dimethyl (and 1,2-diphenyl)-2-halo-1-methylsulphonylethanes in their reactions with NH4OH/CH3CN, NaOH/MeOH and AgBF4/MeOH is described. The participation is not detected in any case on butane derivatives or on 1,2-diphenyl-ethane derivatives with basic nucleophiles, which yielded mainly elimination products. Reactions of the last compounds with AgBF4/MeOH only afforded mixtures of substitution

  为了获得有关砜基团作为嵌合助剂的能力的证据，及-1,2-二甲基（和1,2-二苯基）-2-卤-1-甲基磺酰乙烷与NH 4 OH的反应行为描述了/ CH 3 CN，NaOH / MeOH和AgBF 4 / MeOH。在任何情况下，丁烷衍生物或带有碱性亲核试剂的1,2-二苯乙烷衍生物均未检测到参与，主要产生消除产物。最后的化合物与AgBF 4 / MeOH的反应仅提供取代产物的混合物，在那些情况下，主要与起始砜的构型相同。-衍生物，其必须仅通过SN1机制与嵌合辅助过程竞争而进化。这是第一个报道的结果，表明磺酸的弱亲核特性可以决定其作为嵌合助剂参与β-位好离去基团的取代。
• CARRETERO, J. C.;GARCIA, RUANO, J. L.;MARTINEZ, M. C.;RODRIGUEZ, J. H.;AL+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2419-2433
  作者：CARRETERO, J. C.、GARCIA, RUANO, J. L.、MARTINEZ, M. C.、RODRIGUEZ, J. H.、AL+

  DOI：——

  日期：——