2,2,4,4-tetramethyl-6-acetylthiochroman | 132102-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-6-acetylthiochroman
• 英文别名: 1-(2,2,4,4-tetramethyl-3H-thiochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 132102-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: FIORXXFAQRJPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-6-acetylthiochroman 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-7-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)-2,4,6-heptatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳类化合物：合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（

  DOI：

  10.1021/jm00105a065
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-phenylsulfanyl-pentan-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-6-acetylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳类化合物：合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（

  DOI：

  10.1021/jm00105a065

文献信息

• Synthesis of Novel Heteroarotinoids with Receptor Activation Capabilities and Tgase Activity. Single Crystal Analysis of (<i>E</i>)-4-[(2,3-dihydro- 2,2,4,4,-tetramethyl-2<i>H</i>-1-benzo- [<i>b</i>]thiopyran-6-Yl)- 1-propenyl]-2-methylbenzoic Acid
  作者：K. Darrell Berlin、Shankar Subramanian、Chad M. Smith、Ali Tabatabai、Clinton D. Bryan、Brian Buettner、Steve Hale、Cynthia A. Wakefield、Doris M. Benbrook

  DOI：10.1080/104265090507678

  日期：2005.1.1

  The syntheses of ethyl (E)-4-[(2,3-dihydro-2,2,4,4-tetramethyl-2H-1-benzo[b]thiopyran-6-yl)-1-propenyl]-2-methylbenzoate acid (1) and (E)-4- [(2,3-dihydro-2,2,4,4-tetramethyl-2H-1-benzo[b]thiopyran-6-yl)-l-pro-penyl]-2-methylbenzoic acid (2) haue been achieved. In comparison to ester 1, acid 2 exhibited greater efficacy in activating RARalpha, RARbeta, and RARgamma as well as greater potency in activating RARalpha and RARbeta. Interestingly, both the ester 1 and acid 2 exhibited nearly equal polency in activating RARgamma. Both compounds also inditced tissue transglutaininase (TGase) activity approximately 50% of the level induced by trans-retinoic acid. An X-ray diffraction analysis of (E)-2 revealed the aryl rings as nearly orthogonal [74.0(2)degrees] and a torsional angle of 46.5(2)degrees between the thiochroman group and the propenyl group. Conjugation between. such groups may not be a stringent requirement for receptor activation.
• SPRUCE, LYLE W.;GALE, JONATHAN B.;BERLIN, K. DARRELL;VERMA, A. K.;BREITMA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 430-439
  作者：SPRUCE, LYLE W.、GALE, JONATHAN B.、BERLIN, K. DARRELL、VERMA, A. K.、BREITMA+

  DOI：——

  日期：——
• Novel heteroarotinoids: synthesis and biological activity
  作者：Lyle W. Spruce、Jonathan B. Gale、K. Darrell Berlin、A. K. Verma、Theodore R. Breitman、Xinhua Ji、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00105a065

  日期：1991.1

  HL-60. In the ODC assay, all thirteen compounds were screened. The most active heteroarotinoids were ester 10 [methyl (E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)-1- propenyl]benzoate] and acid 11 [(E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3,4- dihydro-2H-1- benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoic acid]. Both of these retinoids had ID50 values (dose required for half-maximal inhibition of phorbol ester induced

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（