头孢洛林酯中间体 TB-2 | 90211-01-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢洛林酯中间体 TB-2
• 中文别名: 2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-乙氧基亚氨基乙酰氯；(Z)-5-[二氯亚膦酰氨基]-ALPHA-(乙氧基亚氨基)-1,2,4-噻二唑-3-乙酰氯；头孢洛林酯中间体TB-2
• 英文名称: 2-(5-dichlorophosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetyl chloride
• 英文别名: 2-[5-[(Dichlorophosphoryl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-(Z)-2-(ethoxyimino)acetyl chloride；(2Z)-2-[5-(dichlorophosphorylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-ethoxyiminoacetyl chloride
• CAS: 90211-01-1
• 化学式: C₆H₆Cl₃N₄O₃PS
• 分子量: 351.537
• InChiKey: QZZOGRZCLZKNBM-QDEBKDIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-amino-3-[4-pyrid-4-yl-2-thiazolylthio]-3-cephem-4-carboxylic acid 、 头孢洛林酯中间体 TB-2 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 以85%的产率得到3-[4-pyrid-4-yl-2-thiazolylthio]-7β-[2-(5-phosphonoamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头孢洛林酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢洛林酯的制备方法，包括如下步骤：将原料7β‑[(苯乙酰)氨基]‑3‑[4‑吡啶基‑2‑噻唑硫基]‑3‑头孢烯‑4‑羧酸二苯甲基酯加入到PCl5/吡啶体系中，进行酰胺键的水解得中间体Ⅰ；将中间体Ⅰ悬浮于乙腈中，缓慢滴入浓盐酸，进行酯基的水解得中间体Ⅱ；将中间体Ⅱ溶于乙腈，加入2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2(Z)‑乙氧基亚氨基乙酰氯反应得中间体Ⅲ；将中间体Ⅲ溶于DMF，加入碘甲烷，反应，待反应完毕，加入甲醇，析晶，得终产品。本发明提供的头孢洛林酯的制备方法，每一步反应所得中间体及最终产品无需提纯处理即可达到很高的纯度，简化了生产工艺，提高了产品收率，降低了生产成本。

  公开号：

  CN104892674B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚氨基乙酸 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 以75.1%的产率得到头孢洛林酯中间体 TB-2
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二 唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法

  摘要：

  （Z）‑2‑(5‑二氯磷酰氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑乙氧亚胺基乙酰氯的制备方法。本发明公开了一种头孢洛林酯侧链ATDE‑Cl的制备方法，该方法包括肟化反应、脱水反应、氨化反应、环合反应、水解反应、酰氯化反应六个步骤，反应步骤短，所用原料易获得，收率高，并且制备得到头孢洛林酯的含量在93％以上，符合药用中间体的要求，能够满足头孢洛林酯生产的需要。同时本发明所述制备方法成本低，能够为企业创造可观的经济效益。

  公开号：

  CN104177408B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE SALTS OR HYDRATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS DE CEFTAROLINE OU D'HYDRATES DE CEUX-CI
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013084171A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a process for the preparation of ceftaroline salts or hydrates thereof.

  本发明涉及一种制备头孢替安盐酸盐或其水合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE SALTS OR HYDRATES THEREOF
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140350240A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a process for the preparation of ceftaroline salts or hydrates thereof.

  本发明涉及一种用于制备头孢他啶盐或其水合物的方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE FOSAMIL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEFTAROLINE FOSAMIL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2014060202A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to a novel process for preparing ceftaroline fosamil as well as to intermediates of this process.

  本发明涉及一种制备头孢替安磷酸酯的新工艺，以及该工艺的中间体。
• Phosphonocephem compound
  申请人：Ishikawa Tomoyasu

  公开号：US20050176697A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A cephem compound (particularly its crystal) represented by the formula [I], wherein X is CH 3 COOH, CH 3 CH 2 COOH or CH 3 CN, and n is 0 to 5, is useful as an antibacterial agent (particularly anti-MRSA agent) and shows superior quality such as high solid stability, possible long-term stable preservation and the like.

  一种头孢菌素化合物（尤其是其晶体），其化学式表示为[I]，其中X为CH3COOH，CH3CH2COOH或CH3CN，n为0至5，可用作抗菌剂（尤其是抗MRSA剂），并显示出高固体稳定性，可能长期稳定保存等优良特性。
• Phosphonocephem Derivates, Their Production And Use
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2080765A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  7β-[2(Z)-ethoxyimino-2-(5-phosphonoamino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)acetamido]-3-[4-(1-methyl-4-pyridinio)-2-thiazolylthio]-3-cephem-4-carboxylate, its ester or its salt, which has a superior anti-bacterial activity, stability, absorbability, etc., and a pharmaceutical composition containing it, is provided.

  提供一种7β-[2(Z)-乙氧肟基-2-(5-磷酸氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰氨基]-3-[4-(1-甲基-4-吡啶基)-2-噻唑基硫基]-3-头孢烷-4-羧酸酯、其酯或其盐，具有优越的抗菌活性、稳定性、吸收性等特点，以及含有该化合物的制药组合物。