2,2,8,8-tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.3.2]undecane | 872880-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,2,8,8-tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.3.2]undecane
• 英文别名: 2,2,8,8-Tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.36.24]undecane；2,2,8,8-tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.36.24]undecane
• CAS: 872880-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₄S₃
• 分子量: 454.377
• InChiKey: BTCJUPPZEXSUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8,8-tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.3.2]undecane 600.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 5,5-Dichloro-4,4,6,6-tetramethyl-1,2-dithiaspiro[2.3]hexane 、 、 3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基-环丁烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  一些螺环脂族硫代亚砜和二硫杂环丙烷的生成和重排

  摘要：

  通过使用基质分离技术研究了选定的二螺二环脂族 1,2,4-三硫戊环的闪真空热解。硫代亚砜和二硫杂环丙烷以及相应的硫酮的形成通过光谱检测并通过与计算光谱的比较来确认。在四甲基环丁酮 1,2,4-三硫戊烷的情况下，观察到二硫内酯的热形成。(二氯)四甲基环丁烷衍生物的热解仅导致硫代亚砜和二硫杂环丙烷的混合物的形成。在这种情况下，可以通过光化学转化为相应的二硫内酯。二螺二金刚烷衍生物产生各自的硫代亚砜和二硫杂环丙烷的混合物，但在混合物中未检测到二硫代内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800023
• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 五氯化磷 、 叠氮苯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2,8,8-tetrachloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-5,10,11-trithiadispiro[3.1.3.2]undecane
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷硫酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590203