N-(naphthalene-1-sulfonyl)-anthranilic acid | 117309-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalene-1-sulfonyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(Naphthalin-1-sulfonyl)-anthranilsaeure；2-(Naphthalene-1-sulfonylamino)-benzoic acid；2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)benzoic acid
• CAS: 117309-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: ICIVQQOSHWPWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  562.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalene-1-sulfonyl)-anthranilic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-氨基苯基-1-萘基酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(1-naphthylsulfonyl)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(naphthalene-1-sulfonyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Sosic, Izidor; Turk, Samo; Sinreih, Masa, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 2, p. 380 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种由芳香羧酸合成邻氨基芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109824530B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种由芳香羧酸制备邻氨基芳香酮的方法，它是以2‑芳基磺酰胺基芳香羧酸为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在1,4‑二氧六环溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到邻氨基芳香酮化合物；所述的光催化剂[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6如下结构：。
• [EN] SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-ANGIOGENIQUE ET ANTICANCEREUSE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004033419A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有甲硫氨酸氨肽酶-2（MetAP2）抑制剂的化合物。还描述了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物进行治疗的方法，抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Mustafa, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2435
  作者：Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1549613A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。