1-(2-Benzofuranyl)-2-phenylethanone | 91420-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-Benzofuranyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 91420-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD16350910
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DDHDTKZLJBKYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3,5-二甲基苯胺 、 1-(2-Benzofuranyl)-2-phenylethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 nickel(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 异丙醇 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化醇中苄酮的对映选择性还原胺化

  摘要：

  不对称还原胺化直接将酮和胺转化为烷基胺，这是药物中的重要基序。我们报道了手性二膦的阳离子镍配合物促进了苯甲基酮与芳基胺和苯甲酰肼的对映选择性还原胺化。使用异丙醇代替甲酸作为安全且廉价的氢源。该反应可以很容易地应用于二芳基乙胺（一类神经活性物质）的简明合成。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2019-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 四氯化钛 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2-Benzofuranyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的弗里德尔工艺合成2-酰基苯并呋喃

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）苯并呋喃（可从苯并呋喃本身定量获得）在低温下在氯化钛（IV）的存在下与伯，仲和叔脂族羧酸氯化物快速反应，以优异的收率得到相应的2-酰基苯并呋喃。与现有的标题化合物路线相比，该方法具有明显的合成优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85067-x

文献信息

• GILL, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 621-626
  作者：GILL, M.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient friedel-crafts synthesis of 2-acylbenzofurans
  作者：Melvyn Gill

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85067-x

  日期：1984.1

  2-(Trimethylsilyl)benzofuran, available quantitatively from benzofuran itself, reacts rapidly with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acid chlorides in the presence of titanium (IV) chloride at low temperature to afford the corresponding 2-acylbenzofurans in excellent yields. This approach offers significant synthetic advantage over existing routes to the title compounds.

  2-（三甲基甲硅烷基）苯并呋喃（可从苯并呋喃本身定量获得）在低温下在氯化钛（IV）的存在下与伯，仲和叔脂族羧酸氯化物快速反应，以优异的收率得到相应的2-酰基苯并呋喃。与现有的标题化合物路线相比，该方法具有明显的合成优势。
• 10.1007/s11426-024-2019-1
  作者：Wang, Xiuhua、Zhou, Jianrong Steve

  DOI：10.1007/s11426-024-2019-1

  日期：——

  Asymmetric reductive amination directly converts ketones and amines to alkylamines, which are important motifs in medicines. We report that cationic nickel complexes of chiral diphosphines promote enantioselective reductive amination of benzylic ketones with both arylamines and benzhydrazide. Isopropanol was used as a safe and cheap source of hydrogen instead of formic acid. The reaction can be readily

  不对称还原胺化直接将酮和胺转化为烷基胺，这是药物中的重要基序。我们报道了手性二膦的阳离子镍配合物促进了苯甲基酮与芳基胺和苯甲酰肼的对映选择性还原胺化。使用异丙醇代替甲酸作为安全且廉价的氢源。该反应可以很容易地应用于二芳基乙胺（一类神经活性物质）的简明合成。