diethyl 4-methyl-5-propionylfuran-2,3-dicarboxylate | 1146969-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 4-methyl-5-propionylfuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-methyl-5-propanoylfuran-2,3-dicarboxylate；Diethyl 4-methyl-5-propanoylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1146969-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IAAYGQMBFIRXCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 4-methyl-5-propionylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺重排/脱氢氧化/羰基氧化用于一锅区域特异性合成高度官能化的多取代呋喃

  摘要：

  通过铜（I）催化炔烃和二乙基but-2形成的1,5-炔烃的重排/脱氢氧化/卡宾氧化序列，开发了一种新的有效方法，用于区域特异性合成多取代的呋喃醛/酮。 -在大气压下消除。使用市场上可买到的催化剂，多米诺骨牌反应在温和条件下平稳进行，并以中等至良好的收率提供高度官能化的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol900364y

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Rearrangement/Dehydrogenation Oxidation/Carbene Oxidation for One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Wenjuan Yao、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ol900364y

  日期：2009.5.7

  A novel and efficient method for the regiospecific synthesis of polysubstituted furan aldehydes/ketones has been developed via a copper(I)-catalyzed rearrangement/dehydrogenation oxidation/carbene oxidation sequence of 1,5-enynes in situ formed from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure. The domino reaction proceeds smoothly under mild conditions with commercially available

  通过铜（I）催化炔烃和二乙基but-2形成的1,5-炔烃的重排/脱氢氧化/卡宾氧化序列，开发了一种新的有效方法，用于区域特异性合成多取代的呋喃醛/酮。 -在大气压下消除。使用市场上可买到的催化剂，多米诺骨牌反应在温和条件下平稳进行，并以中等至良好的收率提供高度官能化的呋喃。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）