[(1S,3S,4R)-2-benzyl-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol | 273935-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(1S,3S,4R)-2-benzyl-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 273935-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: MAORYWYDLRXVNN-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4R)-2-benzyl-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到(1S,3S,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-methyl-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂降冰片醇：非常有效的配体，用于钌催化芳族酮的不对称转移加氢

  摘要：

  制备了2-氮杂降冰片基衍生的氨基醇，并将其评估为Ru（II）催化的芳族酮的不对称转移氢化中的配体。为了提高选择性和速率，对配体的结构进行了优化。在40分钟内于94％ee中，使用0.5 mol％的催化剂还原苯乙酮。该体系还能够将多种芳族酮还原为相应的醇，同时保持高对映选择性和产率。检查了催化剂负载和反应容器中助溶剂存在的影响，并进行了线性研究。

  DOI：

  10.1021/jo991914a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,3S,4R)-2-benzyl-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂降冰片醇：非常有效的配体，用于钌催化芳族酮的不对称转移加氢

  摘要：

  制备了2-氮杂降冰片基衍生的氨基醇，并将其评估为Ru（II）催化的芳族酮的不对称转移氢化中的配体。为了提高选择性和速率，对配体的结构进行了优化。在40分钟内于94％ee中，使用0.5 mol％的催化剂还原苯乙酮。该体系还能够将多种芳族酮还原为相应的醇，同时保持高对映选择性和产率。检查了催化剂负载和反应容器中助溶剂存在的影响，并进行了线性研究。

  DOI：

  10.1021/jo991914a

文献信息

• 2-Azanorbornyl Alcohols:  Very Efficient Ligands for Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Diego A. Alonso、Sofia J. M. Nordin、Peter Roth、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson、Marc Thommen、Ulrich Pittelkow

  DOI：10.1021/jo991914a

  日期：2000.5.1

  2-Azanorbornyl-derived amino alcohols were prepared and evaluated as ligands in the Ru(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. To improve selectivity and rate, the structure of the ligand was optimized. Acetophenone was reduced using 0.5 mol % catalyst in 40 min in 94% ee. This system was also able to reduce a wide range of aromatic ketones to the corresponding alcohols, while maintaining

  制备了2-氮杂降冰片基衍生的氨基醇，并将其评估为Ru（II）催化的芳族酮的不对称转移氢化中的配体。为了提高选择性和速率，对配体的结构进行了优化。在40分钟内于94％ee中，使用0.5 mol％的催化剂还原苯乙酮。该体系还能够将多种芳族酮还原为相应的醇，同时保持高对映选择性和产率。检查了催化剂负载和反应容器中助溶剂存在的影响，并进行了线性研究。