(3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 331473-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 331473-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: WSIRSUFXGBIZKR-YOUFYPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(4S,5S)-5-Ethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4-phenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (3R,7S,8S,8aR)-8-ethyl-3,7-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Enantiopure 1,5-Amino Alcohols
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Aina Urbina、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201501409

  日期：2016.2

  (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1–14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15–26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。
• Conjugate Addition of Organocuprates to Chiral Bicyclic δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3,4-Disubstituted and 3,4,5-Trisubstituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch、Elena Lago、Elies Molins

  DOI：10.1021/ol007010p

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Chiral nonracemic bicyclic lactam 3, easily accessible by cyclodehydration of (R)-phenylglycinol and racemic methyl 4-formylhexanoate, was converted to the unsaturated lactams 5, which undergo the stereoselective conjugate addition of lower order cyanocuprates to ultimately lead to enantiopure cis-3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines.

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。