(S)-1-phenylethyl 1-methoxy-2-naphthoate | 127721-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-phenylethyl 1-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] 1-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127721-16-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: KLFAIBMZCLCXTJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methoxy-1H-naphthalen-1-ide,bromide 、 (S)-1-phenylethyl 1-methoxy-2-naphthoate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate (S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-萘甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-phenylethyl 1-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613

文献信息

• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——