2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (2R,3S,4S)-3-formyl-3,4-dihydro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-2H-pyran-5-carboxylate | 1307792-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (2R,3S,4S)-3-formyl-3,4-dihydro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (2R,3S,4S)-3-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1307792-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: BCKJTLNFNLVQIE-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoligustroside 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.5 mg的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (2R,3S,4S)-3-formyl-3,4-dihydro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secoiridoid Glucosides、Isoligustroside 和异橄榄苦苷酶水解产物的结构和细胞毒活性

  摘要：

  在 β-葡糖苷酶存在下水解异戊二烯苷 (1) 和异橄榄苦苷 (2)，secoiridoid 葡萄糖苷，提供 2-(4-羟基苯基) 甲基 (2R,3S,4S)-3-formyl-3,4-dihydro-4 -(2-甲氧基-2-氧乙基)-2-甲基-2H-吡喃-5-羧酸酯(3)和2-(3,4-二羟基苯基)甲基(2R,3S,4S)-3-甲酰基-3， 4-二氢-4-(2-甲氧基-2-氧乙基)-2-甲基-2H-吡喃-5-羧酸盐(4)，分别。3 和 4 的结构是在广泛的光谱分析的基础上阐明的，包括 2D-NMR 实验。发现化合物 3 和 4 是 1 和 2 苷元的新重排产物。 3 和 4 的细胞毒活性是用 39 个人类癌细胞系的疾病导向小组评估的，4 显示中等细胞毒活性，而 3与 4 相比表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000092

文献信息

• Structure and Cytotoxic Activity of Enzymatic Hydrolysis Products of Secoiridoid Glucosides, Isoligustroside and Isooleuropein
  作者：Masafumi Kikuchi、Yasunori Yaoita、Nariyasu Mano、Masao Kikuchi

  DOI：10.1002/cbdv.201000092

  日期：2011.4

  Hydrolysis of isoligustroside (1) and isooleuropein (2), secoiridoid glucosides, in the presence of β‐glucosidase provided 2‐(4‐hydroxyphenyl)methyl (2R,3S,4S)‐3‐formyl‐3,4‐dihydro‐4‐(2‐methoxy‐2‐oxoethyl)‐2‐methyl‐2H‐pyran‐5‐carboxylate (3) and 2‐(3,4‐dihydroxyphenyl)methyl (2R,3S,4S)‐3‐formyl‐3,4‐dihydro‐4‐(2‐methoxy‐2‐oxoethyl)‐2‐methyl‐2H‐pyran‐5‐carboxylate (4), respectively. The structures of

  在 β-葡糖苷酶存在下水解异戊二烯苷 (1) 和异橄榄苦苷 (2)，secoiridoid 葡萄糖苷，提供 2-(4-羟基苯基) 甲基 (2R,3S,4S)-3-formyl-3,4-dihydro-4 -(2-甲氧基-2-氧乙基)-2-甲基-2H-吡喃-5-羧酸酯(3)和2-(3,4-二羟基苯基)甲基(2R,3S,4S)-3-甲酰基-3， 4-二氢-4-(2-甲氧基-2-氧乙基)-2-甲基-2H-吡喃-5-羧酸盐(4)，分别。3 和 4 的结构是在广泛的光谱分析的基础上阐明的，包括 2D-NMR 实验。发现化合物 3 和 4 是 1 和 2 苷元的新重排产物。 3 和 4 的细胞毒活性是用 39 个人类癌细胞系的疾病导向小组评估的，4 显示中等细胞毒活性，而 3与 4 相比表现出较弱的活性。