2-(p-tolyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one | 1202168-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-p-tolyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；2-(4-Methylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1202168-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: KBGCVAVPHOWSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  433.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基-2H-吖丙因类及二芳基氮丙啶类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于新药研发中化学制药领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的新型手性二芳基取代‑2H‑吖丙因类及二芳基取代氮丙啶类化合物、制备方法、体内外抗肿瘤活性及其可接受的药学盐，或以其为成分之一的复方药物在制备预防和治疗肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞增殖的调控机制，在体外、体内有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可应用于制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。

  公开号：

  CN114573490A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(p-tolyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerisation. Part 2: Structure-based discovery of alpha-aryl chalcones

  摘要：

  Tubulin is an important molecular target in cancer chemotherapy. Antimitotic agents able to bind to the protein are currently under study, commonly used in the clinic to treat a variety of cancers and/or exploited as probes to investigate the protein's structure and function. Here we report the binding modes for a series of colchicinoids, combretastatin A4 and chalcones established from docking studies carried out on the structure of tubulin in complex with colchicine. The proposed models, in agreement with published biochemical data, show that combretastatin A4 binds to the colchicine site of beta-tubulin and that chalcones assume an orientation similar to that of podophyllotoxin. The models can be used to design a new class of podophyllotoxin mimics, the alpha-aryl chalcones, capable of binding to the colchicine-binding site of beta-tubulin with higher affinity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.044

文献信息

• Novel diaryl-2H-azirines: Antitumor hybrids for dual-targeting tubulin and DNA
  作者：Shibo Lin、Yuru Liang、Jiayi Cheng、Feng Pan、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113256

  日期：2021.3