4-acetyltropolone | 1738-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-acetyltropolone
• 英文别名: 6-Acetyl-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1738-16-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: YXAHHYHNIJIRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 4-acetyltropolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-(3-hydroxy-4-methoxycinnamoyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Colchiceine Analogues[4-(1-Acetamido-3-arylpropyl)tropolones]

  摘要：

  4-acetyltropolone 与各种壬卡巴醛缩合后，可以得到多种 4-肉桂酰睾酮衍生物，而且收率很高。与 2-呋喃甲醛和肉桂醛进行相同的反应，也可以得到相应的 4-取代的萜酮类化合物。这些产物被转化成它们的肟（用盐酸羟胺），然后在醋酸中用 5% Pd/C 进行氢化，再用醋酸酐进行乙酰化，得到 4-(1-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯基)三苯乙烯酮。这些烯烃产物在 10-30%Pd/C 的 KOH 水溶液中进行催化氢化反应后，得到了各种 4-(1-乙酰氨基-3-芳基丙基)榄香烯酮，它们具有秋水仙碱的 B 环开放结构。根据紫外光谱、红外光谱和 1H-NMR 光谱讨论了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3099
• 作为产物：
  描述：

  beta-斧松素 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 4-acetyltropolone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Chemistry and Industry, 1957, p. 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4- and 5-Acetyltropolone
  作者：Hiroshi Yamamoto、Atsushi Hara、Ayashi Noguchi、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.55.1594

  日期：1982.5

  sodium azide), from which 5-acetyltropolone is derived in an 80% yield by ozonolysis or in a 40% yield with sulfuric acid. The considerable differences in the reactivities observed between these 4- and 5-substituted tropolones are discussed. The pKa values of 4- and 5-acetyltropolone and 4- and 5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)tropolones are also reported.

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。
• The Mannich Base of Troponoid and its Application. I. Synthesis of 5-Hydroxymethyl and 5-Formyltropolone Derivatives
  作者：Shuichi Seto、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.32.493

  日期：1959.5

  Application of the Mannich reaction to 3,7-dibromotropolone gave 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone, from which 5-hydroxymethyl and 5-formyl derivatives were derived. It was found that the hydroxymethyl group of 3,7-dibromo-5-hydroxymethyltropolone can be easily displaced, and that 3,7-dibromo-5-formyltropolone has the characteristics of an ordinary aldehyde and reacts with ketones and malonic

  曼尼希反应对 3,7-dibromotropolone 的应用得到 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone，从中衍生出 5-羟甲基和 5-甲酰基衍生物。发现3,7-二溴-5-羟甲基托酚酮的羟甲基很容易被置换，3,7-二溴-5-甲酰托酚酮具有普通醛的特性，能与酮类和丙二酸反应。
• 農園芸用植物病害防除剤
  申请人：住友化学工業株式会社

  公开号：JP2003277204A

  公开（公告）日：2003-10-02

  (57)【要約】\n【課題】 植物病原菌に対して優れた殺菌効果を有し、これにより植物病害に対して優れた防除効果を有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。\n【解決手段】 ４−アセチルトロポロンを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤。

  (57) [摘要] n[主题] 提供一种农业和园艺用植物病害控制剂，它对植物病原体具有极佳的杀菌效果，从而对植物病害具有极佳的控制效果。\农业和园艺用植物病害控制剂中含有作为活性成分的 4-乙酰托勃龙。
• 水性インク組成物
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2005239965A

  公开（公告）日：2005-09-08

  【課題】 水性インクにおいて抗菌抗黴効果に優れ、しかも安全性が高い抗菌抗黴性インク組成物を提供する。【解決手段】 グリコールエーテルおよび／またはアルキレングリコールを含む水性インクにおいて、ホソバヤマジソ油、タイム油、レモングラス油、クローブ油、ティトゥリー油、ユーカリ油、ラベンダー油、ヒバ油、チモール、ヒノキチオール、β−トラブリン、オイゲノール、イソオイゲノール、シトラール、シトロネラール、シンナムアルデヒド、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、アリルイソチオシアネート、カピリン、マグノール、α−ツヤブリシン、β−ツヤブリシン、４−アセチルトロポロン、フィリリンおよびε−ポリリジンから選ばれた１種以上を含有することにより、それらの高い相乗効果により抗菌抗黴性がより一層向上する。【選択図】 なし

  提供在水性油墨中具有优异抗菌防霉效果且安全性高的抗菌防霉油墨组合物。一种或多种选自 α-tjabrisin、β-tjabrisin、4-acetyltropolone、fililin 和 ε-polylysine 的物质的存在可进一步提高抗菌和抗真菌效果。它们的高度协同效应进一步提高了抗菌和抗真菌性能。无。
• YAMAMOTO, HIROSHI;HARA, ATSUSHI;NOGUCHI, AYASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1594-1598
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HARA, ATSUSHI、NOGUCHI, AYASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA,+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图