3-chloro-N-methoxy-N,4-dimethylthiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-N-methoxy-N,4-dimethylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 219.692
• InChiKey: AKALZYKJYAKBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-methoxy-N,4-dimethylthiophene-2-carboxamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R,E)-N-(1-(3-chloro-4-methylthiophen-2-yl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备取代的非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应

  摘要：

  报道了用于制备非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应。在手性叔丁烷亚磺酰基酮亚胺中加入2-（氧杂环丁-3-基）乙酸甲酯烯醇钛，然后分子内氧杂环丁烷开环，提供了具有三个连续立体中心的高度取代的吡咯烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.017
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基-2-硫代苯羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3-chloro-N-methoxy-N,4-dimethylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备取代的非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应

  摘要：

  报道了用于制备非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应。在手性叔丁烷亚磺酰基酮亚胺中加入2-（氧杂环丁-3-基）乙酸甲酯烯醇钛，然后分子内氧杂环丁烷开环，提供了具有三个连续立体中心的高度取代的吡咯烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.017

文献信息

• A novel domino reaction for the preparation of substituted non-racemic β-proline derivatives
  作者：Eric J. Gilbert、Andrew Brunskill、Jiaqiang Cai、Yaxian Cai、Xin-Jie Chu、Xing Dai、Jinsong Hao、Jeffrey T. Kuethe、Zhong Lai、Hong Liu、Cuizhi Mu、Yan Qi、Jack D. Scott、Brandon Taoka、Quang Truong、Shawn P. Walsh、Wen-Lian Wu、Jared N. Cumming

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.017

  日期：2016.10

  A novel domino reaction for the preparation of non-racemic β-proline derivatives is reported. The addition of a methyl 2-(oxetan-3-yl)acetate titanium enolate to chiral tert-butanesulfinyl ketimines followed by an intramolecular oxetane ring-opening provides the highly-substituted pyrrolidine ring systems with three contiguous stereogenic centers.

  报道了用于制备非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应。在手性叔丁烷亚磺酰基酮亚胺中加入2-（氧杂环丁-3-基）乙酸甲酯烯醇钛，然后分子内氧杂环丁烷开环，提供了具有三个连续立体中心的高度取代的吡咯烷环体系。