(1S,4aR,4bS,8aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-1-carbomethoxy-1,4a-dimethyl-4,6-dioxo-7,9-dioxaphenanthrene | 1352125-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,4aR,4bS,8aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-1-carbomethoxy-1,4a-dimethyl-4,6-dioxo-7,9-dioxaphenanthrene
• CAS: 1352125-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: JLYCLKYGQLAJSG-JBNLSRPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,4bS,8aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-1-carbomethoxy-1,4a-dimethyl-4,6-dioxo-7,9-dioxaphenanthrene 在 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-((3R)-4-carboxy-buten-3-yl)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,4aR,4bS,8aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-1-carbomethoxy-1,4a-dimethyl-4,6-dioxo-7,9-dioxaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067