16-[3-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-5-androstene-3β,17β-diol diacetate | 1375149-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-[3-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-5-androstene-3β,17β-diol diacetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E,17S)-17-acetyloxy-16-[[3-(3-imidazol-1-ylpropoxy)phenyl]methylidene]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1375149-66-8
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₅
• 分子量: 586.772
• InChiKey: XAHYEWZIOJAJCF-YLLJFBNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-[3-(3-chloropropoxy)benzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 16-[3-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-5-androstene-3β,17β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑类固醇杂化体作为有效的芳香化酶抑制剂

  摘要：

  摘要已合成了咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。甾体杂种显示出对芳香酶的中等抑制作用。酶的活性是通过测量监控的氚标记ħ 2 ö从[1β-释放3芳构化过程H]雄甾烯二酮。发现16- [3- {3-（咪唑-1-基）丙氧基}亚苄基] -4-雄烯-3,17-二酮（10，IC 50：4.4μM）比标准品强7倍药物氨基谷氨酰胺。 图形概要已经合成了新的咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0059-1

文献信息

• NOVEL SERIES OF IMIDAZOLYL SUBSTITUTED STEROIDAL AND INDAN-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1934241B1

  公开（公告）日：2012-11-14
• Synthesis of imidazole-derived steroidal hybrids as potent aromatase inhibitors
  作者：Ranju Bansal、Sheetal Guleria、Sridhar Thota、Rolf W. Hartmann、Christina Zimmer

  DOI：10.1007/s00044-012-0059-1

  日期：2013.2

  AbstractImidazolyl substituted 16E-arylidenosteroidal derivatives have been synthesized and evaluated for aromatase inhibitory activity. The steroidal hybrids displayed moderate inhibition of the aromatase enzyme. The enzyme activity was monitored by measuring the tritiated H2O released from [1β-3H] androstenedione during aromatization. 16-[3-3-(Imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-4-androstene-3,17-dione

  摘要已合成了咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。甾体杂种显示出对芳香酶的中等抑制作用。酶的活性是通过测量监控的氚标记ħ 2 ö从[1β-释放3芳构化过程H]雄甾烯二酮。发现16- [3- 3-（咪唑-1-基）丙氧基}亚苄基] -4-雄烯-3,17-二酮（10，IC 50：4.4μM）比标准品强7倍药物氨基谷氨酰胺。 图形概要已经合成了新的咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。