(2-oxocyclopentylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1227098-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2-oxocyclopentylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2-oxocyclopentyl)methyl]carbamate
• CAS: 1227098-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: QUVADKKSNANFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 chloromethylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42 mg的产率得到(2-oxocyclopentylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基卤化物活化Fmoc保护的N，O-缩醛的机理和合成研究

  摘要：

  Fmoc保护的N，O-缩醛的三甲基甲硅烷基卤化物活化产生能够有效地添加到多种烯胺中的反应性中间体。NMR研究提供了证据，表明在溶液中形成了稳定的氨基甲酸卤甲基酯中间体。在宽范围的烯胺亲核试剂上都获得了良好的收率，包括环和非环状的酮衍生和醛衍生的烯胺。初步研究表明，烯胺的添加是通过协调一致的S N 2型机制发生的。

  DOI：

  10.1021/ol100494z

文献信息

• Activation of Fmoc-Protected <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Using Trimethylsilyl Halides: Mechanistic and Synthetic Studies
  作者：Nicholas C. Boaz、Nathaniel C. Bair、Thanh T. Le、Timothy J. Peelen

  DOI：10.1021/ol100494z

  日期：2010.6.4

  O-acetals yields reactive intermediates capable of efficiently adding to a variety of enamines. NMR studies have provided evidence that a stable halomethyl carbamate intermediate forms in solution. Good yields are obtained over a broad range of enamine nucleophiles encompassing both cyclic and acyclic ketone-derived and aldehyde-derived enamines. Preliminary studies suggest that the enamine additions occur

  Fmoc保护的N，O-缩醛的三甲基甲硅烷基卤化物活化产生能够有效地添加到多种烯胺中的反应性中间体。NMR研究提供了证据，表明在溶液中形成了稳定的氨基甲酸卤甲基酯中间体。在宽范围的烯胺亲核试剂上都获得了良好的收率，包括环和非环状的酮衍生和醛衍生的烯胺。初步研究表明，烯胺的添加是通过协调一致的S N 2型机制发生的。