8-(methoxycarbonyloxy)-4-oxaoct-1-en-6-yne | 948896-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyloxy)-4-oxaoct-1-en-6-yne
• 英文别名: Methyl 4-prop-2-enoxybut-2-ynyl carbonate
• CAS: 948896-31-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ALVDBJFTMPCVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyloxy)-4-oxaoct-1-en-6-yne 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 P(2-furyl) 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(3-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)but-2-yn-1-ol 、 氯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到8-(methoxycarbonyloxy)-4-oxaoct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基结构单元，131.烯基连接的炔丙基碳酸酯羰基插入钯催化的双环化，以实现各种2-（Bicyclo [3.1.0] hex-1-yl）丙烯酸酯的可扩展合成

  摘要：

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606155

文献信息

• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 131. Palladium-Catalyzed Bicyclization with Carbonyl Insertion of Alkenyl-Tethered Propargyl Carbonates Towards a Scalable Synthesis of Various 2-(Bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates
  作者：Viktor Bagutski、Norbert Moszner、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200606155

  日期：2006.10

  cyclization of 1,6-enynes with a propargyl carbonate terminus offers the shortest synthetic route to variously substituted 2-(bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)acrylates, a novel class of prospective monomers for low-shrinkage polymers. To apply this reaction to large-scale preparations of the said bicyclic acrylates, a flexible Pd catalyst system with tunable reactivity has been developed. The dependence of the

  Pd催化的5- exo -trig - 3 - exo -trig1,6-烯炔与碳酸炔丙基酯的级联环化提供了最短的合成路线，可合成各种取代的2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸酯，这是一类用于低收缩率聚合物的新型预期单体。为了将该反应用于所述双环丙烯酸酯的大规模制备中，已经开发了具有可调反应性的柔性Pd催化剂体系。已经研究了产物和非对映异构体分布对两种反应条件（包括所用钯催化剂的类型）和底物性质的依赖性。以克数为单位制备了各种2-（双环[3.1.0]己-1-基）丙烯酸甲酯和母体羧酸，以及一些对技术应用具有潜在兴趣的衍生物。