trans-quinolizidinol | 51491-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-quinolizidinol
• CAS: 51491-58-8；51491-59-9；87201-62-5
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: FWSPULJNIVLVBK-MZKRTTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-quinolizidinol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-{4-[4,5-Dimethoxy-2-((2S,4S,9aS)-2-propionyloxy-octahydro-quinolizin-4-yl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88022-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 copper(II) oxide 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 trans-quinolizidinol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.

  摘要：

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.532