1-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethenone | 1260386-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethenone
• 英文别名: 1-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone；3-Acetyl-4-bromo-7-azaindole
• CAS: 1260386-51-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: JOQYKHLKPSGBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethenone 在 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-oxopropyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 7-azaindole derivatives containing pyridin-3-ylmethyl dithiocarbamate moiety as potent PKM2 activators and PKM2 nucleus translocation inhibitors

  摘要：

  Multiple lines of evidence have indicated that pyruvate kinase M2 (PKM2) is upregulated in most cancer cells and it is increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. In a continuation of our discovery of lead compound 5 and SAR study, the 7-azaindole moiety in compound 5 was systematically optimized. The results showed that compound 6f, which has a difluoroethyl substitution on the 7-azaindole ring, exhibited high PKM2 activation potency and anti-proliferation activities on A375 cell lines. In a xenograft mouse model, oral administration of compound 6f led to significant tumor regression without obvious toxicity. Further mechanistic studies revealed that 6f could influence the translocation of PKM2 into nucleus, as well as induction of apoptosis and autophagy of A375 cells. More importantly, compound 6f significantly inhibited migration of A375 cells in a concentration-dependent manner. Collectively, 6f may serve as a lead compound in the development of potent PKM2 activators for cancer therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4-溴-7-氮杂吲哚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到1-(4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CITRON KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CITRON KINASE

  摘要：

  本文披露了一些柠檬酸激酶抑制剂化合物，包括含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗癌症的方法，例如髓母细胞瘤或前列腺癌。

  公开号：

  WO2022216717A1

文献信息

• 一种芳杂环类化合物、含其的药物组合物及其应用
  申请人：杭州禹泓医药科技有限公司

  公开号：CN115724857A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种式I所示化合物及其组合物和应用，其中A，X，Y，L，M和W如本文所定义。本发明公开的化合物可以用于治疗与JAK3激酶过度激活或者过度表达相关的疾病如自身免疫性疾病、肺损伤、器官移植排斥疾病。体外实验表明，该系列化合物具有良好的JAK3激酶抑制活性作用，在医药领域具有良好的应用前景。