6,7-dihydroxymethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene | 650616-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dihydroxymethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: (5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-6,7-diyl)dimethanol；[5-(hydroxymethyl)-3,6-dimethoxy-4-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraenyl]methanol
• CAS: 650616-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FVLNENQPFZGTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxymethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,7-bis-(10-tetrahydropyran-2'-yloxy-2,5,8-trioxa-1-decyl)-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外围改性冠醚。双5,8-二甲氧基-1,4-亚甲基萘稠合冠醚的合成

  摘要：

  易于使用且多功能化的5,8-二甲氧基-6,7-二羟基甲基-1,4-二氢-1,4-甲基萘（1）已被用作基础建筑材料来合成对称的双-甲基萘-稠合冠醚14a – d（BMN-16-crown-4，BMN-22-crown-6，BMN-28-crown-8和BMN-34-crown-10）构成，它们基于二醇1和低聚乙二醇（9a – d）的α，β-双苄基碳原子通过两种以威廉姆森醚合成方法为关键的合成路线进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.034
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-6,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到6,7-dihydroxymethyl-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外围改性冠醚。双5,8-二甲氧基-1,4-亚甲基萘稠合冠醚的合成

  摘要：

  易于使用且多功能化的5,8-二甲氧基-6,7-二羟基甲基-1,4-二氢-1,4-甲基萘（1）已被用作基础建筑材料来合成对称的双-甲基萘-稠合冠醚14a – d（BMN-16-crown-4，BMN-22-crown-6，BMN-28-crown-8和BMN-34-crown-10）构成，它们基于二醇1和低聚乙二醇（9a – d）的α，β-双苄基碳原子通过两种以威廉姆森醚合成方法为关键的合成路线进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.034

文献信息

• Periphery-modified crown ethers. Synthesis of bis-5,8-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene-fused crown ethers
  作者：Teh-Chang Chou、Shing-Yi Chen、Yie-Hsung Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.034

  日期：2003.12

  synthesize the symmetric bis-methanonaphthalene-fused crown ethers 14a–d (BMN-16-crown-4, BMN-22-crown-6, BMN-28-crown-8, and BMN-34-crown-10), that are constructed based on the connection between the α,β-bis-benzylic carbon atoms of diol 1 and oligoethylene glycols (9a–d) via two synthetic routes keyed upon the method of Williamson ether synthesis.

  易于使用且多功能化的5,8-二甲氧基-6,7-二羟基甲基-1,4-二氢-1,4-甲基萘（1）已被用作基础建筑材料来合成对称的双-甲基萘-稠合冠醚14a – d（BMN-16-crown-4，BMN-22-crown-6，BMN-28-crown-8和BMN-34-crown-10）构成，它们基于二醇1和低聚乙二醇（9a – d）的α，β-双苄基碳原子通过两种以威廉姆森醚合成方法为关键的合成路线进行合成。