20-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol | 40803-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol
• 英文别名: 20ξ-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol；(20S)-20-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol；(20S)-20-Chlor-3β,16β-dihydroxy-5α-pregnan
• CAS: 40803-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₅ClO₂
• 分子量: 354.961
• InChiKey: VLQDZEORKUGUCJ-UXBABUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (20S)-20-Chlor-5α-pregnandion-(3,16)
  参考文献：
  名称：

  20-立体异构体20-氯-16β-羟基-孕烯的构型和转化。杂解碎裂成16.17甾类固醇醛

  摘要：

  通过IR和NMR光谱研究以及两种差向异构体的化学反应，报道了20-立体异构体20-氯-5α-孕烯-3β.16β-二醇（1和3）的构型分配。-1和3的铬酸氧化反应生成相应的20-氯-3.16-二酮4和7，然后通过碱催化的氯化氢消除反应分别生成反式或顺式-α.β-不饱和酮8和10，随后形成5α-孕烯-3.16-二酮（9）的部分氢化。9也可以通过阮内镍通过5α-孕烯-3β.16β-二醇（5）对镍1和3进行脱卤镍及其铬酸氧化制得。-当用氢氧化钾甲醇溶液加热时，氯二醇1和3都立体定向地断裂，并带有D环的打开并消除了氯化氢。反式或顺式-3β-羟基-16.17-seco-5α-pregn-17（20）-en-16-醛（12或18）是通过物理方法获得的，收率很高。12和18中Δ17 （20）双键的部分催化氢化导致相同的饱和癸醛16。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677090120
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-[(S)-1-((2S,5R)-1-Chloro-5-methyl-piperidin-2-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 20-Chlor-5α-pregnan-3β,16β-diol 、 Pregnane-3,16-diol, 20-chloro-, (3b,5a,16b,20R)-
  参考文献：
  名称：

  光化学反应-VII：光化学片段化剂N-chlor-22,26-亚氨基胆甾醇zu 20-氯-pregnanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92546-3

文献信息

• Adam,G., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 13, p. 619 - 620
  作者：Adam,G.

  DOI：——

  日期：——