4-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiole-2-thione | 117927-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-(2-quinoxalinyl)-1,3-dithiole-2-thione；1,3-Dithiole-2-thione, 4-(2-quinoxalinyl)-；4-quinoxalin-2-yl-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 117927-02-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂S₃
• 分子量: 262.38
• InChiKey: CFPDPOZASGVXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  482.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decamethylrhenocene 、 4-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiole-2-thione 以 xylene 为溶剂， 以51%的产率得到(η5-cyclopentadienyl)(1-(2-quinoxalinyl)ethene-1,2-dithiolato)cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  Dinsmore, Andrew; Birks, Jacqueline H.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 801 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Quinoxalin-2-yl-[1,3]dithiolane-2-thione 生成 4-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  LARSEN, LESIEY;ROWE, DAVID J.;CARGER, C. DAVID;JOULE, JOHN A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1453-1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A bis(η5-cyclopentadienyl)cobalt complex of a bis-dithiolene: a chemical analogue of the metal centres of the DMSO reductase family of molybdenum and tungsten enzymes, in particular ferredoxin aldehyde oxidoreductase
  作者：France-Aimée Alphonse、Rehana Karim、Céline Cano-Soumillac、Marielle Hebray、David Collison、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.095

  日期：2005.11

  The synthesis is described of a bis-ene-1,2-dithiolate pro-ligand, designed to model the stereochemical situation in the cofactor of the tungsten enzyme ferredoxin aldehyde oxidoreductase from Pyrococcus furiosus. Each masked ene-1,2-dithiolate unit is mounted on a pyrano[2,3-b]tetrahydroquinoxaline tricycle, comparable to the pyrano[2,3-g]tetrahydropteridines found in all molybdoenzymes and tungsten

  描述了双烯-1,2-二硫醇酯原配体的合成，其设计为模拟来自激烈热球菌的钨酶铁氧还蛋白醛氧化还原酶的辅因子中的立体化学情况。每个被掩蔽的烯1,2,2-二硫代酸酯单元都安装在吡喃并[2,3- b ]四氢喹喔啉三环上，与在所有钼酶和钨类似物中发现的吡喃并[2,3- g ]四氢吡啶类似。双-配体的水解释放由其包封的双（η证实5 -C 5 H ^ 5）Co络合物。
• Synthesis of 1-(quinoxalin-2-YL) -alkane-1,2-dithiols and -alkene-1,2-dithiols of relevance to the molybdoenzymes cofactor, Moco
  作者：Lesley Larsen、David J. Rowe、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80323-8

  日期：1988.1

  Syntheses are described of quinoxalines (2) and (3) carrying at C-2 a C4-side chain, with two sulphur and two oxygen substituents appropriately placed, as model compounds for the pterin which ligands molybdenum in the oxomolybdenum enzymes cofactor, Moco.

  描述了喹喔啉（2）和（3）在C-2带有C 4侧链的合成，其中适当地放置了两个硫和两个氧取代基，作为蝶呤的模型化合物，其在钼钼酶辅因子Moco中配位了钼。
• 4-(2,2-dimethyldioxalan-4-yl)-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one, a proligand relating to the cofactor of the oxomolybdoenzymes
  作者：Andrew Dinsmore、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00072-6

  日期：1998.3

  The coupling of 2-iodoquinoxaline to 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tri-n-butylstannyl)-1,3-dithiol-2-one 5 gave 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiol-2-one 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Russell, James R.; Garner, C. David; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1245 - 1250
  作者：Russell, James R.、Garner, C. David、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Armstrong, Elaine M.; Austerberry, Michael S.; Beddoes, Roy L., Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1993, vol. 49, p. 1764 - 1766
  作者：Armstrong, Elaine M.、Austerberry, Michael S.、Beddoes, Roy L.、Helliwell, Madeleine、Joule, John A.、Garner, C. David

  DOI：——

  日期：——