(R,Z)-phenyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hept-4-enoate | 1300026-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-phenyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hept-4-enoate
• 英文别名: phenyl (Z,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hept-4-enoate
• CAS: 1300026-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 479.648
• InChiKey: QSYUGGOZWHMBPW-CXOXVUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione 、 phenyl pent-4-enoate 在 [Mo(adamantylimido)(CHC(CH₃)2(phenyl))(C₄H₂N(CH₃)2)(OC₁₀H₉BrC₁₀H₉(Br)O(tert-butyldimethylsilyl))] 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、933.25 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(R,Z)-phenyl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物合成的催化 Z-选择性烯烃交叉复分解

  摘要：

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。

  DOI：

  10.1038/nature09957

文献信息

• Catalytic Z-selective olefin cross-metathesis for natural product synthesis
  作者：Simon J. Meek、Robert V. O’Brien、Josep Llaveria、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature09957

  日期：2011.3

  biologically active molecules, and there are a large number of chemical transformations in which alkenes act as the reactants or products (or both) of the reaction. Many alkenes exist as either the E or the higher-energy Z stereoisomer. Catalytic procedures for the stereoselective formation of alkenes are valuable, yet methods enabling the synthesis of 1,2-disubstituted Z alkenes are scarce. Here we report catalytic

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。