4-(iodomethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 78947-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(iodomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: Iodomethylethylenecarbonate
• CAS: 78947-99-6
• 化学式: C₄H₅IO₃
• 分子量: 227.986
• InChiKey: HTNLZWZZQNDZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  353.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 硫脲 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(mercaptomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tosylated glycerol carbonate, a versatile bis-electrophile to access new functionalized glycidol derivatives

  摘要：

  The reactivity of tosylated glycerol carbonate 2 toward nucleophiles has been exploited to generate glycidol analogues protected with carbonate or carbamate groups. The activated glycerol 2 is a reasonable linking agent with thiol and alcohol nucleophiles and an excellent and selective one with primary amines, allowing efficient bis-functionalizations of glycerol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.095
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-(iodomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有机化学新合成子开发前体的1,2-碳酸甘油酯的均价化

  摘要：

  共轭加成反应可以通过非常简单的方法有效地进行 电化学方法 使用镍络合物作为 催化剂。在本文中，我们报告了一种新的方法，用于1,2-碳酸甘油酯的增值。首先，我们制备了活化的1,2-碳酸甘油酯（卤素 或伪卤化物 衍生品），然后应用这些 卤素 通过电化学方法与有机化合物偶联反应中的衍生物，对环境友好 溶剂（碳酸亚丙酯）。据我们所知，这是在1,2-碳酸甘油酯上产生碳-碳键以及这些化合物的合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c2gc35678c

文献信息

• A new regio- and stereo-selective functionalization of allylic and homoallylic alcohols
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1039/c39810000465

  日期：——

  A new, highly regio- and stereo-selective synthesis of cyclic iodocarbonates of allylic and homoallylic alcohols involving cyclofunctionalization of the corresponding alcohol carbonates is described.

  描述了新的，高度区域和立体选择性的烯丙基和均烯丙基醇的环状碘代碳酸酯合成，涉及相应的醇碳酸酯的环官能化。
• Atmospheric CO2 Fixation by Unsaturated Alcohols Using tBuOI under Neutral Conditions
  作者：Satoshi Minakata、Itsuro Sasaki、Toshihiro Ide

  DOI：10.1002/anie.200906352

  日期：——

  Hold on tight! Reaction of CO2 with unsaturated alcohols and tBuOI to form cyclic carbonates leads to fixation of the greenhouse gas. In contrast to known CO2 fixation methods, this process proceeds under extremely mild conditions.

  紧紧抓住！CO 2与不饱和醇和t BuOI的反应形成环状碳酸盐会导致温室气体的固定。与已知的CO 2固定方法相反，该过程在极其温和的条件下进行。
• An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex and its use in CO₂-fixation reactions with terminal and internal epoxides
  作者：J. Steinbauer、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c7gc01114h

  日期：——

  Calcium punched beyond its weight: An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex showed unprecedented efficiency in cyclic carbonate synthesis.

  钙超出了其重量范围：一种原位形成的Ca²⁺–冠醚复合物在环状碳酸酯合成中表现出前所未有的效率。
• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
  作者：Constanza Terazzi、Anke Spannenberg、Jan von Langermann、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.202300917

  日期：2023.10.6

  the enzymatic kinetic resolution of cyclic carbonates. Several glycerol-derived carbonates were converted reaching er values of up to 99 : 1. Scalability of the reaction and recyclability of Novozym® 435 were demonstrated. Bioactive products were synthesized in good yields (81–89 %) and selectivity (90 : 10–94 : 6 er) using chiral carbonates as building blocks.

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。
• CARDILLO G.; ORENA M.; PORZI G.; SANDRI S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 10, 465-466
  作者：CARDILLO G.、 ORENA M.、 PORZI G.、 SANDRI S.

  DOI：——

  日期：——