4-(2-phenylacetyl)phenyl acetate | 20736-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-phenylacetyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(2-phenylacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 20736-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ZKTFOYLBXYLNKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylacetyl)phenyl acetate 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 生成 2,3-bis-(4-acetoxy-phenyl)-1,4-diphenyl-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Schneider-Windmueller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1942, vol. <2> 159, p. 273,281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-(2-phenylacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7

文献信息

• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• H₂O₂-mediated room temperature synthesis of 2-arylacetophenones from arylhydrazines and vinyl azides in water
  作者：Mengqiang Luo、Yaohong Zhang、Ping Fang、Yan Li、Chenze Qi、Yong Li、Runpu Shen、Kai Cheng、Hai Wang

  DOI：10.1039/d1ob02023d

  日期：——

  practical methodology for the room temperature synthesis of 2-arylacetophenones in water has been discovered. The facile and efficient transformation involves the oxidative radical addition of arylhydrazines with α-aryl vinyl azides in the presence of H2O2 (as a radical initiator) and PEG-800 (as a phase-transfer catalyst). From the viewpoint of green chemistry and organic synthesis, the present protocol is

  已经发现了一种用于在水中室温合成 2-芳基苯乙酮的环境友好、经济高效且实用的方法。简便有效的转化涉及芳基肼与 α-芳基乙烯基叠氮化物在 H 2 O 2（作为自由基引发剂）和 PEG-800（作为相转移催化剂）存在下的氧化自由基加成。从绿色化学和有机合成的角度来看，本协议具有重要意义，因为它使用了廉价、无毒且易于获得的起始材料和试剂，并且易于进行克级合成，这为获取 2 提供了有吸引力的策略-芳基苯乙酮。
• Weisl, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 984
  作者：Weisl

  DOI：——

  日期：——
• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Dilthey; Schneider-Windmueller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1942, vol. <2> 159, p. 273,281
  作者：Dilthey、Schneider-Windmueller

  DOI：——

  日期：——