(2Z)-(7-iodohept-2-enyl)-trimethylsilane | 279248-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (2Z)-(7-iodohept-2-enyl)-trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-7-iodohept-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 279248-51-0
• 化学式: C₁₀H₂₁ISi
• 分子量: 296.267
• InChiKey: ATJMCMVCRWOZAH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(7-iodohept-2-enyl)-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9-trimethylsilyl-non-7-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-7 heptyne-2 在 P-2 Ni 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2Z)-(7-iodohept-2-enyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of the Racemic Form and the Natural Enantiomer of the Marine Alkaloid Lepadiformine via a Novel <i>N</i>-Acyliminium Ion/Allylsilane Spirocyclization Strategy
  作者：Pu Sun、Cuixiang Sun、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo0201070

  日期：2002.6.1

  subsequent protection of the primary alcohol gave amino acetal 27. The synthesis was concluded from 27 by a four-step procedure: acid-catalyzed ring closure, amino nitrile formation, introduction of the hexyl chain by a Grignard reaction to an iminium salt, and removal of the O-benzyl protecting group to give (+/-)-lepadiformine (6). The enantioselective total synthesis of 6 started from known optically

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基
• Regioselective Silane-Terminated Intramolecular Heck Reaction with Alkenyl Triflates and Alkenyl Iodides
  作者：Lutz F. Tietze、Andrea Modi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1959::aid-ejoc1959>3.0.co;2-r

  日期：2000.5