1-{5-[4-(2-sec-Butoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-piperidin-2-one | 123547-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-{5-[4-(2-sec-Butoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[[5-[[4-(2-butan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1-methylpyrrol-2-yl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 123547-37-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₂
• 分子量: 438.613
• InChiKey: CERMMWURJWEJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 platinum(IV) oxide 5A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.2 kPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 1-{5-[4-(2-sec-Butoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯曼尼希碱作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列芳基哌嗪4，它们对5-羟色胺5-HT-1A和5-HT-1B结合位点表现出高亲和力。尽管这些化合物与多巴胺D-1和D-2受体的相互作用较弱，但它们在抑制大鼠的条件回避反应（CAR）方面具有相当强的效力，这是潜在抗精神病药活性的指标。这些芳基哌嗪向吡咯曼尼希碱的转化提供了一系列化合物（10-44），当给予po时，它们显示出对CAR的有效抑制，并且对D-2和5-HT-1A结合位点都具有强亲和力。这些试剂中的一些也不能产生僵直症。

  DOI：

  10.1021/jm00081a018

文献信息

• US4992441A
  申请人：——

  公开号：US4992441A

  公开（公告）日：1991-02-12
• Pyrrole Mannich bases as potential antipsychotic agents
  作者：Malcolm K. Scott、Gregory E. Martin、Deena L. DiStefano、Cynthia L. Fedde、Michael J. Kukla、Donna L. Barrett、William J. Baldy、Robert J. Elgin、James M. Kesslick

  DOI：10.1021/jm00081a018

  日期：1992.2

  receptors, they are reasonably potent in inhibiting conditioned avoidance responding (CAR) in the rat, an indication of potential antipsychotic activity. Conversion of these arylpiperazines to pyrrole Mannich bases has provided a series of compounds (10-44) which exhibit potent inhibition of CAR when given po and have strong affinity for both the D-2 and 5-HT-1A binding sites. Some of these agents also

  最近，我们报道了一系列芳基哌嗪4，它们对5-羟色胺5-HT-1A和5-HT-1B结合位点表现出高亲和力。尽管这些化合物与多巴胺D-1和D-2受体的相互作用较弱，但它们在抑制大鼠的条件回避反应（CAR）方面具有相当强的效力，这是潜在抗精神病药活性的指标。这些芳基哌嗪向吡咯曼尼希碱的转化提供了一系列化合物（10-44），当给予po时，它们显示出对CAR的有效抑制，并且对D-2和5-HT-1A结合位点都具有强亲和力。这些试剂中的一些也不能产生僵直症。