5-ethyl-4a-hydroxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydroalloxazine | 1198355-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-ethyl-4a-hydroxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydroalloxazine
• 英文别名: 5-Ethyl-4a,5-dihydro-4a-hydroxy-1,3-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；5-ethyl-4a-hydroxy-1,3-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1198355-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: UIJHXHMZBWPSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4a-hydroxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydroalloxazine 在 水 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 生成 5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic effect of alloxazinium and isoalloxazinium salts on oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in micellar media

  摘要：

  制备了三种新型的两性离子氧杂环盐：3-十二烷基-5-乙基-7,8,10-三甲基异氧杂环盐酸盐（1c）、1-十二烷基-5-乙基-3-甲基氧杂环盐酸盐（2b）和3-十二烷基-5-乙基-1-甲基氧杂环盐酸盐（2c）。在十二烷基硫酸钠（SDS）、十六烷基三甲基溴化铵硝酸盐（CTANO₃）和Brij 35的胶束中，研究了它们在过氧化氢氧化硫苯的催化活性。反应速率强烈依赖于催化剂结构、胶束类型和pH值。氧杂环盐2比异氧杂环盐1更有效的催化剂。由于胶束催化的贡献，v_cat/v₀催化和非催化反应速率的比值几乎为80，当盐2b溶解在CTANO₃胶束中时。然而，在CTANO₃胶束中，非两性离子5-乙基-1,3-二甲基氧杂环盐酸盐（2a）表现出最高的加速作用（v_cat/v₀=134）。在这种情况下，盐2a可能作为相转移催化剂，将过氧化氢从水相带入胶束内部。研究的催化系统的合成适用性在半制备规模上得到验证。

  DOI：

  10.1135/cccc2009030
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium perchlorate 在 水 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 生成 5-ethyl-4a-hydroxy-1,3-dimethyl-4a,5-dihydroalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic effect of alloxazinium and isoalloxazinium salts on oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in micellar media

  摘要：

  制备了三种新型的两性离子氧杂环盐：3-十二烷基-5-乙基-7,8,10-三甲基异氧杂环盐酸盐（1c）、1-十二烷基-5-乙基-3-甲基氧杂环盐酸盐（2b）和3-十二烷基-5-乙基-1-甲基氧杂环盐酸盐（2c）。在十二烷基硫酸钠（SDS）、十六烷基三甲基溴化铵硝酸盐（CTANO₃）和Brij 35的胶束中，研究了它们在过氧化氢氧化硫苯的催化活性。反应速率强烈依赖于催化剂结构、胶束类型和pH值。氧杂环盐2比异氧杂环盐1更有效的催化剂。由于胶束催化的贡献，v_cat/v₀催化和非催化反应速率的比值几乎为80，当盐2b溶解在CTANO₃胶束中时。然而，在CTANO₃胶束中，非两性离子5-乙基-1,3-二甲基氧杂环盐酸盐（2a）表现出最高的加速作用（v_cat/v₀=134）。在这种情况下，盐2a可能作为相转移催化剂，将过氧化氢从水相带入胶束内部。研究的催化系统的合成适用性在半制备规模上得到验证。

  DOI：

  10.1135/cccc2009030

文献信息

• Synthesis and structural studies of flavin and alloxazine adducts with O-nucleophiles
  作者：Petra Ménová、Václav Eigner、Jan Čejka、Hana Dvořáková、Miloslav Šanda、Radek Cibulka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.002

  日期：2011.10

  1a-OH, 1b-OH, and 2a-OMe, the crystal structures were determined by X-ray diffraction. Flavinium and alloxazinium salts are in rapid equilibria with their adducts in water or methanolic solutions without the presence of a base. It was found that the equilibrium constants for flavin adduct formation is higher by six orders of magnitude than those for alloxazine derivatives. The presence of the sp3 hybridized

  摘要 五种黄素 (isoalloxazine) 和 alloxazine 与 O-亲核试剂、5-ethyl-4a-hydroxy-3,7,8,10-tetramethyl-4a,5-dihydroisoalloxazine (1a-OH)、5-ethyl-4a-hydroxy-3,7,8,10-dihydroisoalloxazine (1a-OH) 的加合物-3,10-二甲基-4a,5-二氢异咯嗪 (1b-OH), 5-乙基-4a-甲氧基-3,10-二甲基-4a,5-二氢异恶嗪 (1b-OMe), 5-乙基-4a-羟基-1,3-二甲基-4a,5-二氢咯嗪 (2a-OH) 和 5-乙基-4a-甲氧基-1,3-二甲基-4a,5-二氢咯嗪 (2a-OMe) 由相应的盐制备，5 -乙基-3,7,8,10-四甲基异恶嗪鎓 (1a)、5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓 (1b) 和 5-乙基-1,3-二甲基异恶嗪鎓