3-tert-Butyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-1-cyclopentene | 108643-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-1-cyclopentene
• 英文别名: 3-(t-butyl)-1-trimethylsilyloxylcyclopent-1-ene；(3-Tert-butylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 108643-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: MKQJESPBOASABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-1-cyclopentene 在 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(1,1-二甲基)乙基]-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的三甲基甲硅烷氧基环丙基醚的转化：第2部分：一种新的4-取代的-2-环己烯酮合成

  摘要：

  在2-环戊烯酮中共轭添加各种格氏试剂，得到了许多甲硅烷基烯醇醚（1），它们由Et 2 Zn / CH 2 I 2生成，以高收率得到了相应的环丙基甲硅烷基醚（2）。氯化铁环膨胀，然后碱消除所得的β-氯代酮，以中等至良好的总收率得到4-取代的2-环己烯酮（4）。整个过程提供了从2-环戊烯酮到这些烯酮的方便的三步路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00817-r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环戊烯酮 、 t-butylcopper 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-tert-Butyl-1-((trimethylsilyl)oxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl chloride/tetramethylethylenediamine facilitated additions of organocopper reagents (RCu) to enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95640-5

文献信息

• A new 4-substituted-2-Cyclohexenone synthesis
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、David F. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79311-7

  日期：1993.11

  Conjugate addition of a variety of Grignard reagents to 2-cyclopentenone followed by cyclopropanation of the resulting enol ethers gave a range of substituted cyclopropyl silyl ethers in good yield. Treatment of these cyclopropyl silyl ethers with ferric chloride in DMF gave the one carbon ring expanded beta-chloro ketones which were eliminated to the corresponding 4- substituted-2-cyclohexenones.
• Iodotrimethylsilane-promoted additions of monoorganocopper compounds to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, esters, and lactones
  作者：Mikael Bergdahl、Magnus Eriksson、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/jo00077a055

  日期：1993.12

  Conjugate additions with the efficient monoorganocopper-iodotrimethylsilane combination, exemplified plified mainly with methylcopper, butylcopper, and tert-butylcopper, proceed cleanly, smoothly, and rapidly to a variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds; cyclic and acyclic enones, beta-alkoxy enones, enoates and lactones in ether, THF, and dichloromethane, often at -78-degrees-C. The RCu-(LiI)-TMSI reagent gives a good economy of group transfer with good to excellent yields of conjugate adducts. Lithium iodide, present from preparation of the organocopper compounds, increases the rate of the reactions and is a favorable component. Additions are faster, but somewhat less selective, in THF than in ether. Careful workup after addition of triethylamine or pyridine at low temperature permits isolation of TMS enol ethers and TMS ketene acetals. Acyclic enones preferentially give the Z-silyl enol ethers. The RCu(LiI)-TMSI system is a most useful alternative to the conventional lithium diorganocuprates in conjugate additions.
• JOHNSON C.; MARREN T. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 27-30
  作者：JOHNSON C.、 MARREN T. J.

  DOI：——

  日期：——