3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 138801-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-Oxochroman-6-carbonitrile；4-oxo-2,3-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 138801-92-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD10696168
• 分子量: 173.171
• InChiKey: FVBMSIFHHAWXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Eggleston, Drake S.; Houge-Frydrych, Catherina S. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2763 - 2772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氰基苯氧基)丙酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 生成 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Eggleston, Drake S.; Houge-Frydrych, Catherina S. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2763 - 2772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Substituted Purine Derivatives for Immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080119496A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides novel purinone and related derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula III:

  本发明提供了一种新型嘌呤酮及相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般化学式为III。
• Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer J. Michael

  公开号：US20070021443A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，可用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• PURINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080287468A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• A general arene C–H functionalization strategy via electron donor–acceptor complex photoactivation
  作者：Abhishek Dewanji、Leendert van Dalsen、James A. Rossi-Ashton、Eloise Gasson、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1038/s41557-022-01092-y

  日期：2023.1

  The photoactivation of electron donor–acceptor complexes has emerged as a sustainable, selective and versatile strategy for the generation of radical species. However, when it comes to aryl radical formation, this strategy remains hamstrung by the electronic properties of the aromatic radical precursors, and electron-deficient aryl halide acceptors are required. This has prevented the implementation

  电子供体-受体复合物的光活化已成为产生自由基物种的可持续、选择性和通用策略。然而，当谈到芳基自由基的形成时，这种策略仍然受到芳香自由基前体的电子特性的阻碍，并且需要缺电子的芳基卤化物受体。这阻碍了芳基自由基形成的通用合成平台的实施。我们的研究介绍了三芳基硫盐作为光活性电子供体-受体复合物中的受体，并与催化量的新设计的胺供体结合使用。硫盐标记使芳基自由基前体的电子特征变得无关紧要，更重要的是，它通过 C-H 亚磺酰化作用区域选择性地安装在天然芳香族化合物中。
• Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0529654A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Compounds of the Formula: wherein: R¹ and R² areindependently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R³ ishydrogen, halo, fluoro lower alkyl, cyano, or nitro; R⁴ is R⁵ and R⁶ areindependently hydrogen or lower alkyl; and R⁷ is-NR⁸R⁹; wherein: R⁸ ishydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R⁹ ishydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; -SO₂R¹⁰; -CO₂R¹⁰; -C(O)NR¹¹R¹²; -C(S)NR¹¹R¹²; or -C(O)R¹²; wherein R¹⁰ islower alkyl; R¹¹ ishydrogen or lower alkyl; and R¹² ishydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R⁸ and R⁹ cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  式的化合物： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢或低级烷基，或与所连接的碳一起为 3 至 8 个碳原子的环烷基； R³ 是氢、卤素、氟低级烷基、氰基或硝基； R⁴ 是 R⁵ 和 R⁶ 分别是氢或低级烷基；以及 R⁷ 是-NR⁸R⁹；其中 R⁸ 是氢；低级烷基；低级烷氧基；羟基；或羟基低级烷基；和 R𠞙 是氢；低级烷基；羟基低级烷基；-SO₂R¹⁰；-CO₂R¹⁰；-C(O)NR¹R¹²；-C(S)NR¹R¹²；或 -C(O)R¹²；其中 R¹⁰ 是低级烷基； R¹¹ 是氢或低级烷基；以及 R¹² 是氢、低级烷基或氟低级烷基； 但 R⁸ 和 R𠞙 不能都是氢；及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理特性，包括钾通道激活特性和 5-脂氧合酶抑制特性，特别是可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。