(3S)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propanoic acid | 90564-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-3(4-nitrophenyl)propionic acid；β-<4-Nitro-phenyl>-β-hydroxy-propionsaeure；(S)-3-hydroxy-3-(4'-nitrophenyl)propanoic acid；(3S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 90564-32-2
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ASJCKPHOHRBZJI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  435.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels-Alder reaction involving (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and p-nitrobenzaldehyde

  摘要：

  The title reaction, when carried out in carbon tetrachloride in the presence of a catalytic amount of Eu(fod)(3), leads mainly to the cis-cycloadduct 6a; the product undergoes isomerisation to its epimer 7a in the presence of the catalyst in dichloromethane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73430-7
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile 在 nitrilase from Bradyrhizobium japonicum strain USDA₁₁₀ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(3S)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f

文献信息

• Dirhodium(II) Tetrakis[N-benzene-fused Phthaloyl-(S)-piperidinonate] as a Chiral Lewis Acid: Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Acetate-derived Silylketene Acetals and Aldehydes
  作者：Shunichi Hashimoto、Takuya Washio、Seiichi Nakamura、Masahiro Anada

  DOI：10.3987/com-05-s(k)25

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Both Antipodes of β-Hydroxy Nitriles and β-Hydroxy Carboxylic Acids via Enzymatic Reduction or Sequential Reduction/Hydrolysis
  作者：Haribabu Ankati、Dunming Zhu、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo802495f

  日期：2009.2.20

  afforded (R)- or (S)-β-hydroxy nitriles with excellent optical purity and yield. Subsequently, nitrilase-catalyzed hydrolysis of the obtained optically pure β-hydroxy nitriles led to the corresponding β-hydroxy carboxylic acids in high yields. More importantly, the sequential enzymatic reduction and hydrolysis could be carried out in “two-step-one-pot” fashion without the isolation of intermediates β-hydroxy

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。
• Hetero Diels-Alder reaction involving (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and p-nitrobenzaldehyde
  作者：Richard F. Lowe、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73430-7

  日期：1994.8

  The title reaction, when carried out in carbon tetrachloride in the presence of a catalytic amount of Eu(fod)(3), leads mainly to the cis-cycloadduct 6a; the product undergoes isomerisation to its epimer 7a in the presence of the catalyst in dichloromethane.