3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide | 97937-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
• 英文别名: 2-Oxo-3-phenyl-1,2lambda~5~-benzoxazole；2-oxido-3-phenyl-1,2-benzoxazol-2-ium
• CAS: 97937-84-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: PTUZTCIWMZSRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide 在 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6-nitro-3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑2-氧化物作为新型紫外线吸收剂和光氧化抑制剂

  摘要：

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3161
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯异恶唑2-氧化物的合成

  摘要：

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.563451

文献信息

• Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Martin G. Kociolek、Olivia Hoermann

  DOI：10.1080/00397911.2011.563451

  日期：2012.9

  Abstract A series of 2-hydroxyaryl ketoximes were converted to the corresponding 1,2-benzisoxazole 2-oxides by treatment with iodobenzene diacetate (in acetic acid or methanol) or N-chlorosuccinimide in water. Both methods gave moderate to excellent yields for a variety of substituted oximes under mild conditions within short reaction times. The latter method has the advantages of an aqueous solvent

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要
• Electrochemical reduction of 3-phenyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide on boron-doped diamond
  作者：Martin Kociolek、Jason Bennett、Jerry Casbohm

  DOI：10.1002/poc.3288

  日期：2014.6

  was undertaken, with the thought that this class of compounds would reduce in a similar fashion to other N‐oxide heterocycles. The electrochemical reduction of 3‐phenyl‐1,2‐benzisoxazole 2‐oxide on boron‐doped diamond was studied using cyclic and square wave voltammetry as well as controlled potential electrolysis and HPLC for qualitative identification of the reaction products. It was found that the

  N氧化物化合物的生物还原是许多生物活性分子作用方式的基础。认为这些化合物通过生物体内的细胞内还原和随后的氧化还原循环过程形成反应性氧物种而起作用。考虑到这些结果，对苯并异恶唑2-氧化物环系的电化学还原进行了初步研究，认为这类化合物将以与其他N相似的方式还原。氧化杂环。使用循环伏安法和方波伏安法以及可控电位电解和HPLC对反应混合物的定性研究，研究了在掺硼金刚石上电化学还原3-苯基-1，2-苯并恶唑2-氧化物的方法。研究发现，还原过程是从最初的准可逆单电子还原开始的，然后是内环或外环N-O键的快速断裂。随后的电子转移和质子化导致2-羟基芳基肟和苯并异恶唑的整体两电子还原并形成。这些结果类似于在其他杂环N-氧化物的电化学还原中观察到的结果，尽管苯并异恶唑N的还原氧化物发生的可能性更大。但是，这些令人鼓舞的结果值得进一步研究取代的苯并异恶唑N-氧化物的还原潜力，以及阐明和表征所涉及的中间物种的性质。版权所有©2014
• BOULTON A. J.; TSOUNGAS P. G.; TSIAMIS CH., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1665-1667
  作者：BOULTON A. J.、 TSOUNGAS P. G.、 TSIAMIS CH.

  DOI：——

  日期：——
• Benzisoxazole 2-oxides as novel UV absorbers and photooxidation inhibitors
  作者：Martin George Kociolek、Jerry S. Casbohm

  DOI：10.1002/poc.3161

  日期：2013.10

  Compounds with strong absorptions in the ultraviolet (UV) region of the spectrum, particularly the UVA and UVB, have seen much interest as UV screeners or absorbers in a wide variety of commercial products. A series of benzisoxazole 2‐oxides have been synthesized and characterized by UV–vis spectroscopy. A number of derivatives have been shown to posses moderate to strong molar absorption coefficients

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.