3-phenyl-1,2-benzisoxazole | 7007-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-phenylbenzo[d]isoxazole；Phenylindoxazen；3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 7007-67-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: POCCWZYCZJRTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2-benzisoxazole 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-ethyl-N-(2-benzoyl-phenoxy)-N'-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  PSEUDO BASES IN THE ISOXAZOLE SERIES. FOURTH PAPER

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01353a030
• 作为产物：
  描述：

  o-Chlor-benzophenon-oxim 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.46 g的产率得到3-phenyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 3-Aryl-1,2-benzisoxazoles 和炔烃的环状偶联，铑催化合成 1-Arylisoquinoline 衍生物

  摘要：

  在 Cp*Rh(III) 催化剂的存在下，3-芳基-1,2-苯并异恶唑和炔烃的直接环化偶联有效地进行，以生产药物化学和材料化学中感兴趣的 2-(1-异喹啉基) 苯酚。产物也可以是基于喹啉的双齿配体的有用前体。

  DOI：

  10.1246/cl.170618

文献信息

• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• IRIDIUM COMPLEX AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20200157129A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention discloses an iridium complex represented by the following formula (1) and an organic electroluminescence device using the iridium complex as a phosphorescent dopant material. The phosphorescent dopant material may lower a driving voltage and power consumption and increase a current efficiency and half-life of the organic electroluminescence device. The same definition as described in the present invention.

  本发明公开了由以下式（1）表示的铱配合物以及使用该铱配合物作为磷光掺杂材料的有机电致发光器件。该磷光掺杂材料可以降低驱动电压和功耗，并增加有机电致发光器件的电流效率和半衰期。与本发明中描述的相同定义。