(R)-1-(萘-1-基)苯甲酸乙酯 | 876307-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-1-(萘-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: (R)-1-benzoyloxy-1-(naphthyl-(1))-ethane；(R)-1-Benzoyloxy-1-(naphthyl-(1))-aethan；[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] benzoate
• CAS: 876307-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JHEMUQOFXYNKQW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(萘-1-基)苯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 797,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-(萘-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氟化底物对钌-芳烃-二胺转移加氢催化剂对映体机理的研究

  摘要：

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.099

文献信息

• Oxidative Esterification, Thioesterification, and Amidation of Aldehydes by a Two-Component Organocatalyst System Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene and Redox-Active Riboflavin
  作者：Soichiro Iwahana、Hiroki Iida、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/chem.201100737

  日期：2011.7.11

  Flavin of the month! Triazolium‐derived N‐heterocyclic carbenes (NHCs) and a flavin catalyzed the oxidative esterification, thioesterification, and amidation of aldehydes with various alcohols, thiols, and amines, respectively, with O2 as the terminal oxidant (see scheme; R1=aryl; R2, R3=alkyl or aryl). By using a chiral NHC catalyst, the enantioselective acylation promoted the kinetic resolution of

  本月的黄素！三唑鎓衍生的N-杂环卡宾（NHC）和黄素分别以O 2为末端氧化剂，催化醛与各种醇，硫醇和胺的氧化氧化酯化，硫代酯化和酰胺化反应（参见方案; R 1 =芳基； R 2，R 3＝烷基或芳基）。通过使用手性NHC催化剂，对映选择性酰化促进了外消旋醇的动力学拆分和内消旋二醇的不对称化。
• A Comparison of Monocyclic and Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、L. A. Harper、J. A. MacKay、D. R. Powell

  DOI：10.1021/jo030007+

  日期：2003.6.1

  The synthesis and evaluation of chiral phosphines 11, 15a, 19a, 24a, and 28a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. The relative reactivity follows the order 11a > 11b > 15a > 1 in the monocyclic series, and 24a > 19a > 28ain the bicyclic series, with an overall rate advantage of ca. 2 orders of magnitude for the bicyclic phospholanes over

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。
• Synthesis and Reactivity of New Chiral Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo0519155

  日期：2006.1.1

  Synthesis of chiral phosphines 1a, 14a, and 18a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. Radical cyclization of alkenylphosphines produced the phosphabicyclooctane (PBO) core of catalysts la and 14a, while 18a was made by quenching a metallocycle precursor with dichlorophenylphosphine. Catalysts la and 14a are less reactive, while 18a is comparable to the most reactive catalysts in the PBO family. The preferred ground-state geometries of phosphine-boranes were identified using computational methods, and were correlated with the catalytic reactivity of the corresponding free phosphines.