12-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-6,7-dihydro-12H-5-thia-12-aza-dibenzo[a,e]azulene | 1088991-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 12-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-6,7-dihydro-12H-5-thia-12-aza-dibenzo[a,e]azulene
• 英文别名: 12-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]-6,7-dihydro-[1]benzothiepino[5,4-b]indole
• CAS: 1088991-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅S
• 分子量: 347.443
• InChiKey: PDXSXLGJYZDDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-6,7-dihydro-12H-5-thia-12-aza-dibenzo[a,e]azulene 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到12-[2-[1-(2-Piperidin-1-ylethyl)tetrazol-5-yl]ethyl]-6,7-dihydro-[1]benzothiepino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一些新的四唑基吲哚衍生物的雌激素激动剂和拮抗剂活性的合成和结构指导评价。

  摘要：

  已经合成了几种在四环吲哚含氮的N-乙基氨基四唑部分具有结构修饰的烷基取代基的区域异构四唑基吲哚衍生物，并对其ER结合亲和力，激动剂（雌激素），拮抗剂（抗雌激素）和抗植入活性进行了筛选。发现N-2区域异构体是中度拮抗剂，一种化合物在10 mg / kg剂量下显示100％的避孕功效。与雌二醇和雷洛昔芬进行的分子对接研究表明两种区域异构体与结合位点的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.035
• 作为产物：
  描述：

  3-(6,7-dihydro-5-thia-12-aza-dibenzo[a,e]azulen-12-yl)-propionitrile 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到12-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-6,7-dihydro-12H-5-thia-12-aza-dibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  一些新的四唑基吲哚衍生物的雌激素激动剂和拮抗剂活性的合成和结构指导评价。

  摘要：

  已经合成了几种在四环吲哚含氮的N-乙基氨基四唑部分具有结构修饰的烷基取代基的区域异构四唑基吲哚衍生物，并对其ER结合亲和力，激动剂（雌激素），拮抗剂（抗雌激素）和抗植入活性进行了筛选。发现N-2区域异构体是中度拮抗剂，一种化合物在10 mg / kg剂量下显示100％的避孕功效。与雌二醇和雷洛昔芬进行的分子对接研究表明两种区域异构体与结合位点的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.035

文献信息

• Synthesis and structure guided evaluation of estrogen agonist and antagonist activities of some new tetrazolyl indole derivatives
  作者：Uma Sharan Singh、Ravi Shankar、Gaya P. Yadav、Geetika Kharkwal、Anila Dwivedi、Govind Keshri、M.M. Singh、P.R. Moulik、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.035

  日期：2008.10

  Several regioisomeric tetrazolyl indole derivatives with structurally modified alkyl substituents at the tetracyclic indole nitrogen containing N-ethyl amino tetrazole moiety have been synthesized and screened for their ER binding affinity, agonist (estrogenic), antagonist (antiestrogenic) and anti-implantation activities. N-2 regioisomers were found to be moderately antagonists and one compound showed

  已经合成了几种在四环吲哚含氮的N-乙基氨基四唑部分具有结构修饰的烷基取代基的区域异构四唑基吲哚衍生物，并对其ER结合亲和力，激动剂（雌激素），拮抗剂（抗雌激素）和抗植入活性进行了筛选。发现N-2区域异构体是中度拮抗剂，一种化合物在10 mg / kg剂量下显示100％的避孕功效。与雌二醇和雷洛昔芬进行的分子对接研究表明两种区域异构体与结合位点的结合方式不同。