3-(4-pentenyl)-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene | 221092-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(4-pentenyl)-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene
• CAS: 221092-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: LBRDGOPJCQPZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pentenyl)-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene 在 Mn(pic)3 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-(3-oxo-3-phenylpropyl)bicyclo<5.4.0>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三（吡啶-2-羧酸）锰（III）环丙醇生成环状β-酮基团分子内环化合成中等大小的双环化合物及其在10-异硫氰基-6-烯全合成中的应用

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.85
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 5-溴-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 作用下， 生成 3-(4-pentenyl)-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用三（吡啶-2-羧酸）锰（III）环丙醇生成环状β-酮基团分子内环化合成中等大小的双环化合物及其在10-异硫氰基-6-烯全合成中的应用

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.85

文献信息

• Synthesis of Substituted Cyclooctanols by a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Radical Cyclization Process
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00090a041

  日期：1994.6

  Samarium(II) iodide (SmI2) has been employed to promote an efficient 8-endo radical cyclization reaction of a variety of substituted olefinic ketones. Various substituted monocyclic, fused bicyclic, and bridged bicyclic cyclooctanols have been synthesized in fair to excellent yield via this protocol. In addition to delineating the synthetic potential of this reaction, experiments have been conducted to determine the source of reduced, noncyclized byproducts present in this and related SmI2-mediated reactions performed under protic conditions.