4-methoxy-6-hydroxy-9-ethyl-7,8-dihydronaphthacene-5,12-dione | 95374-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-methoxy-6-hydroxy-9-ethyl-7,8-dihydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 7,8-dihydro-9-ethyl-6-hydroxy-4-methoxynaphthacene-5,12-dione；7,8-dihydro-9-ethyl-4-methoxy-6-hydroxynaphthacene-5,12-dione；9-Ethyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 95374-92-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: LNFSYRGNYMKGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-hydroxy-9-ethyl-7,8-dihydronaphthacene-5,12-dione 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium methanolate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1(4H)-Naphthalenones in anthracyclinone synthesis: a new route for the total synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a028
• 作为产物：
  描述：

  (12aR)-2-ethyl-6,11-dihydroxy-7-methoxy-4,4a,12,12a-tetrahydro-3H-tetracen-5-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAUSER, FRANK M.;HEWAWASAM, PIYASENA;RHO, YOUNG S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5110-5114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general route for total synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy aklavinones and pyrromycinones
  作者：Frank M. hauser、Subbaro prasanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91533-9

  日期：1984.1

  -A general route for convergent, regiospecific synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy anthracyclinones with the aklavin and pyrromycin oxygenation patterns is described.

  -描述了具有aklavin和pyromycin氧合模式的9-烷基-9-羟基蒽环素的会聚，区域特异性合成的一般路线。
• Process for optically active anthracycline glycosides, the novel 4-deoxy-aclacinomycins A and B and pharmaceutical preparations
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083019A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Racemic anthracyclinones are stereoselectively glycosidated with the aid of Streptomyces glailaeus OBB-111-848 (ATCC 31598). The process also affords novel antibiotic anthracycline glycosides.

  外消旋蒽环类化合物在釉链霉菌 OBB-111-848 （ATCC 31598）的帮助下进行了立体选择性糖苷化。 该过程还产生了新型抗生素蒽环类糖苷。
• An improved procedure for the oxidative transformation of hydroanthracenones and hydronaphthacenones to hydroxyanthraquinones and hydroxynaphthacenediones
  作者：Frank M. Hausser、Craig Takeuchi、Htwe Yin、Stephen A. Corlett

  DOI：10.1021/jo00080a047

  日期：1994.1
• HAUSER, FRANK M.;HEWAWASAM, PIYASENA;RHO, YOUNG S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5110-5114
  作者：HAUSER, FRANK M.、HEWAWASAM, PIYASENA、RHO, YOUNG S.

  DOI：——

  日期：——
• 1(4H)-Naphthalenones in anthracyclinone synthesis: a new route for the total synthesis of (.+-.)-aklavinone
  作者：Frank M. Hauser、Piyasena Hewawasam、Young S. Rho

  DOI：10.1021/jo00282a028

  日期：1989.10