8-methoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-1,4-dione | 143538-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 143538-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: CKEJYVUXMXKGEF-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-1,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~120.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,8-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder reactions of (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinones 1a-c with cyclic dienes have been explored. The high pi facial diastereoselectivity observed can be reversed in the presence of ZnBr2. Evidence is presented to show that the regiochemical outcome of these reactions is controlled only by the sulfinyl group. The in situ cycloaddition/pyrolytic sulfoxide elimination starting from chiral 1a-c offers a convenient new route for the construction of enantiomerically pure 1,4-dihydro-9,10-anthraquinones (+)-10 and (+)-12a-c.

  DOI：

  10.1021/jo00051a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methoxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Activep-Tolylsulfinylquinones

  摘要：

  标题化合物3a-e是通过对1a-e的1,4-二甲氧基芳烃前体进行硫烯化，再用硝酸铵铈(IV)氧化，仅需两个步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26189