7-甲基-5-(三氟甲基)-1,8-萘啶-2-胺 | 56097-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-5-(三氟甲基)-1,8-萘啶-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-5-trifluormethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin
• 英文别名: 2-amino-5-trifluoromethyl-7-methyl-1,8-naphthyridine；7-methyl-5-trifluoromethyl-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；1,8-Naphthyridin-2-amine, 7-methyl-5-(trifluoromethyl)-；7-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 56097-91-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: QSWPTJDQKDORBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-5-(三氟甲基)-1,8-萘啶-2-胺 、 sodium nitrite 、 三氟乙酸 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EICHLER E.; ROONEY C. S.; WILLIAMS H. W. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 1, 41-42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(5,5,5-trifluoro-4-oxo-2-penten-2-yl)-2,6-diaminopyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-甲基-5-(三氟甲基)-1,8-萘啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成含三氟甲基的 2-氨基-7-烷基（芳基/杂芳基）-1,8-萘啶和稠合环烷类似物的通用途径

  摘要：

  从 4-烷氧基-的直接环缩合反应合成新系列 7-烷基（芳基/杂芳基）-2-氨基-5-三氟甲基-1,8-萘啶的简便通用方法，产率为 26-73% 1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, 其中 R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4描述了 -BrPh、4-NO2Ph、2-呋喃基、2-噻吩基和 R = Me, Et] 与 2,6-二氨基吡啶 (2,6-DAP) 在温和条件下的反应。另一种合成路线还允许从五、六和七的直接或间接环缩合反应合成 2-氨基-5-三氟甲基-环烷[b][1,8]萘啶，产率为 33-36%。 2-三氟乙酰基-1-甲氧基-环烯烃与 2,6-DAP。

  DOI：

  10.3390/molecules16042817

文献信息

• Highly selective binding of naphthyridine with a trifluoromethyl group to cytosine opposite an abasic site in DNA duplexes
  作者：Yusuke Sato、Yushuang Zhang、Takehiro Seino、Takashi Sugimoto、Seiichi Nishizawa、Norio Teramae

  DOI：10.1039/c2ob25513h

  日期：——

  We report on highly selective binding of a naphthyridine derivative with a trifluoromethyl group to cytosine opposite an abasic site in DNA duplexes; the binding-induced fluorescence quenching is applicable to the analysis of a C-related single-base mutation in DNAs amplified by PCR.

  我们报告了一种带有三氟甲基的萘啶衍生物与 DNA 双链体中与消旋位点相对的胞嘧啶的高选择性结合；结合引起的荧光淬灭适用于分析 PCR 扩增的 DNA 中与 C 相关的单碱基突变。
• 1,8-Naphthyridine compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corporation

  公开号：US04031103A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  There is described 2-amino-5,7-disubstituted-naphthyridine and 5,7-disubstituted-naphthyridin-2(1H)-one derivatives with bronchodilating and hypotensive properties prepared by the reaction of 2,6-diaminopyridine with an appropriate .beta.-diketone providing the 2-amino products. The 2-oxo analogs are prepared from the 2-amino products by treatment with nitrous acid.

  描述了具有支气管扩张和降压性质的2-氨基-5,7-二取代萘啶和5,7-二取代萘啶-2(1H)-酮衍生物，其通过2,6-二氨基吡啶与适当的β-二酮反应制备得到2-氨基产物。2-氧代类似物是通过用亚硝酸处理2-氨基产物制备的。
• US3962262A
  申请人：——

  公开号：US3962262A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4031103A
  申请人：——

  公开号：US4031103A

  公开（公告）日：1977-06-21
• General Pathway for a Convenient One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl-Containing 2-amino-7-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,8-naphthyridines and Fused Cycloalkane Analogues
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nícolas Krüger、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.3390/molecules16042817

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis in 26–73% yields of a new series of 7-alkyl(aryl/heteroaryl)-2-amino-5-trifluoromethyl-1,8-naphthyridines from direct cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl, 2-thienyl and R = Me, Et] with 2,6-diaminopyridine (2,6-DAP), under mild

  从 4-烷氧基-的直接环缩合反应合成新系列 7-烷基（芳基/杂芳基）-2-氨基-5-三氟甲基-1,8-萘啶的简便通用方法，产率为 26-73% 1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, 其中 R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4描述了 -BrPh、4-NO2Ph、2-呋喃基、2-噻吩基和 R = Me, Et] 与 2,6-二氨基吡啶 (2,6-DAP) 在温和条件下的反应。另一种合成路线还允许从五、六和七的直接或间接环缩合反应合成 2-氨基-5-三氟甲基-环烷[b][1,8]萘啶，产率为 33-36%。 2-三氟乙酰基-1-甲氧基-环烯烃与 2,6-DAP。