(S,E)-6,10-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)methyl)undeca-5,10-dien-2-ol | 1404195-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6,10-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)methyl)undeca-5,10-dien-2-ol
• 英文别名: (4S,5E)-6,10-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)undeca-5,10-dien-2-ol
• CAS: 1404195-66-9
• 化学式: C₂₆H₅₆O₂Si₃
• 分子量: 484.986
• InChiKey: TWJWMNGIQTYHPV-FLXPQLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6,10-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)methyl)undeca-5,10-dien-2-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 LiDBB 、 silica gel 、 氟化氢吡啶 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (2S,4aR,6R,6'S,8aR)-6'-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,6-dienyl]-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-4'-methylidenespiro[4a,5,6,8a-tetrahydrochromene-2,2'-oxane]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5,9-dimethyldeca-4,9-dien-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S,E)-6,10-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)methyl)undeca-5,10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k

文献信息

• Total Synthesis of Alotaketal A
  作者：Mengyang Xuan、Ian Paterson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol302570k

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.