(E)-4-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)amino)phenol | 91135-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-4-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)amino)phenol
• 英文别名: 5-nitro-furfural-(4-hydroxy-phenylimine)；5-Nitro-furfural-(4-hydroxy-phenylimin)
• CAS: 91135-78-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: WKCVUWQBJUEHLR-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)amino)phenol 在 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(5-nitrofuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 2, p. 245 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(E)-4-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  含5-硝基呋喃-2-基或5-硝基噻吩-2-基作为电子受体和酚盐作为电子供体的亚胺染料的反向溶剂变色

  摘要：

  合成了八种以苯酚为供电子基团且分子结构中有5-硝基噻吩-2-基或5-硝基呋喃-2-基受体部分的化合物。获得了六种化合物的晶体结构。在29种溶剂中研究了其相应的酚盐染料，数据表明，在所有情况下均会发生逆溶剂溶变色。用介质在不同程度上稳定探针的电子接地和激发态的能力来解释结果。分析了前沿分子轨道的化合物的质子化和去质子化形式。计算出的几何形状与为化合物确定的X射线结构一致，并且证实了它们的去质子后电子离域的增加。Ñ己烷来分析从与染料的溶剂的相互作用而产生的不同的溶剂化图案。通过使用Catalán多参数方程式获得的数据表明，中等酸性是造成七色移的原因，而溶剂碱性，极化性和偶极性则是这些染料的溶剂化谱带的红移的原因。在简单的实验设计中使用了两种模型“混合花菁”染料，以证明可以仔细考虑介质的性质来调整这些染料在溶液中的溶剂化行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201800613

文献信息

• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 289
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——