furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide | 3805-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide；furan-2-carboxylic acid-(5-nitro-furfurylidenehydrazide)；Furan-2-carbonsaeure-(5-nitro-furfurylidenhydrazid)；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 3805-47-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: VXEGETJHRMEBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors

  摘要：

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。

  DOI：

  10.1135/cccc19941892
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 5-硝基糠醛 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到furan-2-carboxylic acid N'-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors

  摘要：

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。

  DOI：

  10.1135/cccc19941892

文献信息

• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses
  作者：Mirna Samara Dié Alves、Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Micaela Domingues、Angela Maria Casaril、Natália Vieira Segatto、Thaís Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Lucielli Savegnago、Fabiana Kömmling Seixas、Tiago Collares、Sibele Borsuk

  DOI：10.1186/s13071-020-3923-8

  日期：2020.12

  Trichomonas vaginalis is the causative agent of trichomoniasis, which is one of the most common sexually transmitted diseases worldwide. Trichomoniasis has a high incidence and prevalence and is associated with serious complications such as HIV transmission and acquisition, pelvic inflammatory disease and preterm birth. Although trichomoniasis is treated with oral metronidazole (MTZ), the number of strains resistant to this drug is increasing (2.5–9.6%), leading to treatment failure. Therefore, there is an urgent need to find alternative drugs to combat this disease.

  Herein, we report the in vitro and in silico analysis of 12 furanyl N-acylhydrazone derivatives (PFUR 4, a-k) against Trichomonas vaginalis. Trichomonas vaginalis ATCC 30236 isolate was treated with seven concentrations of these compounds to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) and 50% inhibitory concentration (IC₅₀). In addition, compounds that displayed anti-T. vaginalis activity were analyzed using thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assay and molecular docking. Cytotoxicity analysis was also performed in CHO-K1 cells.

  The compounds PFUR 4a and 4b, at 6.25 µM, induced complete parasite death after 24 h of exposure with IC₅₀ of 1.69 µM and 1.98 µM, respectively. The results showed that lipid peroxidation is not involved in parasite death. Molecular docking studies predicted strong interactions of PFUR 4a and 4b with T. vaginalis enzymes, purine nucleoside phosphorylase, and lactate dehydrogenase, while only PFUR 4b interacted in silico with thioredoxin reductase and methionine gamma-lyase. PFUR 4a and 4b led to a growth inhibition (< 20%) in CHO-K1 cells that was comparable to the drug of choice, with a promising selectivity index (> 7.4).

  Our results showed that PFUR 4a and 4b are promising molecules that can be used for the development of new trichomonacidal agents for T. vaginalis.

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。
• A Simple One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Eva Jedlovská、Ján Leško

  DOI：10.1080/00397919408010196

  日期：1994.7

  Abstract A new method of synthesis of the 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles, which uses the reaction of N-acyl-aldehyde hydrazones with chloramine T is described. The title compounds are obtained in very good yields (85–96%).

  摘要 描述了一种合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的新方法，该方法利用 N-酰基醛腙与氯胺 T 的反应。以非常好的收率 (85–96%) 获得标题化合物。
• Saikachi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1663 - 1668
  作者：Saikachi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stradyn' et al., Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1958, # 1, p. 113,116
  作者：Stradyn' et al.

  DOI：——

  日期：——