2-(4-tertbutylbenzylidene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 151885-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-tertbutylbenzylidene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-(4-tert-butylbenzylidene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 151885-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: AANFUZOELSUEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tertbutylbenzylidene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过操纵非血红素铁催化剂的电子性质与 H2O2 进行不对称环氧化

  摘要：

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.

  DOI：

  10.1021/ja4078446
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-tertbutylbenzylidene)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Methods of using dihydropyrans
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05378699A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Methods of treating an immune disease, cell proliferation, restenosis and vascular smooth muscle cells using the pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.2 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  使用公式##STR1##中的药物化合物治疗免疫性疾病、细胞增殖、再狭窄和血管平滑肌细胞，其中R.sup.2为苯基、萘基或从噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基中选择的杂环基，所述苯基、萘基和杂环基可以选择性地被取代，或者R.sup.2为取代有C.sub.1-4烷基的呋喃基；以及其盐。
• Therapy for diabetic complications
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05378717A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  This invention provides a method of treating diabetic complications in mammals which comprises the administration of a compound of the Formula I: ##STR1## in which n, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are variables.

  该发明提供了一种治疗哺乳动物糖尿病并发症的方法，该方法包括给予式I化合物的给药：##STR1## 其中n，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4是可变的。
• 5,6-dihydronaphtho [1,2-b]pyrans and their use as pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05622987A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which n is 0, 1 or 2 and R.sup.1 is attached at any of the positions 7, 8, 9 or 10, and each R.sup.1 is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1 -4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, --COOR.sup.5 where R.sup.5 is an alkyl group, --COR.sup.6, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.2 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is nitrile, carboxy, --COOR.sup.8 where R.sup.8 is an alkyl group, or --CONR.sup.9 R.sup.10 where R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is --NR.sup.11 R.sup.12, --NR.sup.11 COR.sup.12, --N(COR.sup.11).sub.2 or --N.dbd.CHOCH.sub.2 R.sup.11 where R.sup.11 and R.sup.12 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl optionally substituted with carboxy, --N.dbd.CH--NR.sup.13 R.sup.14 where R.sup.13 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and R.sup.14 is C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl, ##STR2## where X is C.sub.2-4 alkylene, or --NHSO.sub.2 R.sup.15 where R.sup.15 is C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl or optionally substituted phenyl; and salts thereof.

  该药物化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，R.sup.1附着在7、8、9或10位置中的任意一个，每个R.sup.1是卤素、羧基、三氟甲基、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、羟基-C.sub.1-4烷基、羟基-C.sub.1-4烷氧基、含氮杂环基、硝基、三氟甲氧基、--COOR.sup.5，其中R.sup.5是烷基，--COR.sup.6，--CONR.sup.6 R.sup.7或--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.2是苯基、萘基或从噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基中选择的杂环基，所述苯基、萘基和杂环基可以选择性地被取代，或R.sup.2是选择性地用C.sub.1-4烷基取代的呋喃基；R.sup.3是腈基、羧基、--COOR.sup.8，其中R.sup.8是烷基，或--CONR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4是--NR.sup.11 R.sup.12，--NR.sup.11 COR.sup.12，--N（COR.sup.11）.sub.2或--N.dbd.CHOCH.sub.2 R.sup.11，其中R.sup.11和R.sup.12均为氢或选择性地用羧基取代的C.sub.1-4烷基，--N.dbd.CH--NR.sup.13 R.sup.14，其中R.sup.13为氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.14为C.sub.1-4烷基、选择性地被取代的苯基或选择性地被取代的杂环基，##STR2## 其中X为C.sub.2-4烷基，或--NHSO.sub.2 R.sup.15，其中R.sup.15为C.sub.1-4烷基、三氟甲基或选择性地取代的苯基；以及其盐。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05663375A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which n is 0, 1 or 2 and R.sup.1 is attached at any of the positions 7, 8, 9 or 10, and each R.sup.1 is halo, carboxy, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkoxy, nitrogen-containing heterocyclyl, nitro, trifluoromethoxy, --COOR.sup.5 where R.sup.5 is an ester group, --COR.sup.6, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R.sup.2 is furanyl optionally substituted with C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is nitrile, carboxy, --COOR.sup.8 where R.sup.8 is an ester group, or --CONR.sup.9 R.sup.10 where R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is --NR.sup.11 R.sup.12, --NR.sup.11 COR.sup.12, --N(COR.sup.11).sub.2 or --N.dbd.CHOCH.sub.2 R.sup.11 where R.sup.11 and R.sup.12 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl optionally substituted with carboxy, --N.dbd.CH--NR.sup.13 R.sup.14 where R.sup.13 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and R.sup.14 is C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl, ##STR2## where X is C.sub.2-4 alkylene, or --NHSO.sub.2 R.sup.15 where R.sup.15 is C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl or optionally substituted phenyl; and salts thereof.

  该药物化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，R.sup.1附加在7、8、9或10的任何位置，每个R.sup.1为卤素、羧基、三氟甲基、羟基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、羟基-C.sub.1-4烷基、羟基-C.sub.1-4烷氧基、含氮杂环基、硝基、三氟甲氧基、--COOR.sup.5，其中R.sup.5为酯基，--COR.sup.6，--CONR.sup.6R.sup.7或--NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.2为苯基、萘基或从噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基中选择的杂环基，所述苯基、萘基和杂环基可以是可选的取代基，或者R.sup.2为可选取代的呋喃基-C.sub.1-4烷基；R.sup.3为腈基、羧基、--COOR.sup.8，其中R.sup.8为酯基，或--CONR.sup.9R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4为--NR.sup.11R.sup.12，--NR.sup.11COR.sup.12，--N（COR.sup.11）.sub.2或--N.dbd.CHOCH.sub.2R.sup.11，其中R.sup.11和R.sup.12均为氢或C.sub.1-4烷基，可选地取代羧基、--N.dbd.CH--NR.sup.13R.sup.14，其中R.sup.13为氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.14为C.sub.1-4烷基、可选地取代的苯基或可选地取代的杂环基，##STR2##其中X为C.sub.2-4烷基，或--NHSO.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为C.sub.1-4烷基、三氟甲基或可选取代的苯基；以及其盐。
• Asymmetric Epoxidation with H₂O₂by Manipulating the Electronic Properties of Non-heme Iron Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ja4078446

  日期：2013.10.2

  catalyzes highly enantioselective epoxidation of olefins with H2O2 is described. Improvement of enantiomeric excesses is attained by the use of catalytic amounts of carboxylic acid additives. Electronic effects imposed by the ligand on the iron center are shown to synergistically cooperate with catalytic amounts of carboxylic acids in promoting efficient O-O cleavage and creating highly chemo- and

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.